1,4-二苯氨脲 | 621-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯氨脲
• 中文别名: 1,4-二苯氨基脲；N,2-二苯基肼甲酰胺；1,4-二苯基氨脲
• 英文名称: 1,4-diphenylsemicarbazide
• 英文别名: 1-anilino-3-phenylurea
• CAS: 621-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00020635
• 分子量: 227.266
• InChiKey: NGZZNUMYERKSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1,4-二苯氨基脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Diphenylsemicarbazide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-二苯氨基脲
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 621-12-5
分子式： C13H13N3O
1,4-二苯氨基脲 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
1,4-二苯氨基脲 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
181°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,4-二苯氨基脲 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶，熔点为177℃。该物质溶于热醇、苯和热丙酮，微溶于冷乙醇和冷丙酮，并且难溶于水。在空气中氧化后会变深颜色。

用途
主要用于有机合成，并作为一种络合显色试剂。

生产方法
通过苯肼与苯基脲的缩合反应制得。具体步骤为：将苯肼和苯基脲加入二甲苯中，搅拌并加热至回流状态，反应12小时后冷却、过滤、结晶。初品先用水洗涤，再用冷乙醇洗，晾干得到粗品，最后通过乙醇重结晶获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯氨脲 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 air 作用下， 反应 0.58h， 以51%的产率得到(E)-N,2-diphenyldiazene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Basic or KF/Alumina-Assisted Dehydrogenation of Hydrazo Compounds

  摘要：

  在有机化学工业中减少有机溶剂对可持续化学具有重要意义。基于这一观点，我们成功地在无溶剂条件下，使用氢氧化铝或KF/铝土矿进行氢化肼化合物的有效脱氢反应，得到了良好至优异产率的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984878
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-1,4-diphenyl-1,2,4-triazolium chloride 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,4-二苯氨脲
  参考文献：
  名称：

  The chain lengthening of aliphatic aldehydes with the aid of “nucleophilic carbene”

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93683-9

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• One-pot preparation of carbamoyl benzotriazoles and their applications in the preparation of ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters
  作者：Hui Mao、Huili Liu、Yawei Tu、Zhiyun Zhong、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.2298/jsc150126069m

  日期：——

  synthesized in one-pot from carboxylic acids, diphenylphosphorazidate (DPPA) and benzotriazole (BtH). The reactivity and applications of carbamoyl benzotriazoles were also explored. Carbamoyl benzotriazoles react smoothly with amino acids, hydrazines and alcohols respectively, thus providing facile access to the corresponding ureas, hydrazinecarboxamides and carbamic esters in good to excellent yields

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。
• Preparations of Trisubstituted Hydrazines and Pyrazolidines from <i>N</i>-(1-Benzotriazolylalkyl)hydrazines
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo9709110

  日期：1997.11.1

  Reactions of N,N'-disubstituted hydrazines with benzotriazole and aldehydes give N-(alpha-benzotriazoylalkyl)-N,N'-disubstituted hydrazines which on treatment with organometallic reagents form N-alkyl-N,N'-disubstituted hydrazines in good yields. N-(Benzotriazolylalkyl)-N,N'-disubstituted hydrazines and electron-rich olefins, in the presence of zinc bromide catalyst, generate N,N'-disubstituted pyrazolidines

  N，N′-二取代的肼与苯并三唑和醛的反应得到N-（α-苯并三唑基烷基）-N，N′-二取代的肼，其在用有机金属试剂处理后以良好的产率形成N-烷基-N，N′-二取代的肼。 。在溴化锌催化剂存在下，N-（苯并三唑基烷基）-N，N'-二取代的肼和富电子烯烃会以中等至良好的产率生成N，N'-二取代的吡唑烷。
• Two-Phase Dehydrogenation of Aryl Substituted Carbazide Compounds
  作者：Yulu Wang、Chengjie Ru、Jianping Li、Hong Wang、Donglan Ma

  DOI：10.1080/00397919408010178

  日期：1994.6

  Abstract Two-phase dehydrogenation, which is a new reaction of aryl substituted carbazide compounds, is described in this paper. Ten new azo compounds were synthesized by the reaction of aryl substituted carbazide compounds with a phenoxyl radical between two phases in good yields.

  摘要 本文描述了芳基取代的卡巴肼化合物的新反应——两相脱氢反应。通过芳基取代的卡巴肼化合物与苯氧基自由基在两相之间以良好的产率反应合成了十种新的偶氮化合物。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas and<i>S</i>-Thiocarbamates under Catalyst-free Conditions in a [BMIM]BF₄Ionic Liquid
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Nora Aghili

  DOI：10.1002/hc.21244

  日期：2015.3

  Unsymmetrical ureas and S-thiocarbamates were prepared in good to excellent yields by direct condensation of phenylurea with amines and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM]BF4) without the addition of any additives. The [BMIM]BF4 ionic liquid is a mild medium and can be recycled and reused several times.

  通过将苯基脲与胺和硫醇在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIM]BF4) 中直接缩合，无需添加任何添加剂，以良好至极好的收率制备了不对称脲和 S-硫代氨基甲酸酯。[BMIM]BF4离子液体是一种温和的介质，可以多次回收再利用。

表征谱图