1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇 | 130277-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol；1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-1-enitol；1,4-anhydro-3-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enytol；1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-erythro-pent-1-enitol；1,4-anhydro-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-D-erythropent-1-enitol；3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-dehydro-2-deoxy-d-ribofuranose；[(2R,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 130277-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: KBTVVVZXWWKUKA-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-1',2'-dideoxy-1'-(1-pyrenyl)-ribose
  参考文献：
  名称：

  Templated chemistry for monitoring damage and repair directly in duplex DNA

  摘要：

  我们报告了在双链DNA特定序列中对碱基切除修复产物（一个去碱基位点）的荧光检测。这是通过DNA模板化化学实现的，采用了含有非天然核苷碱基的三重螺旋形成探针，旨在选择性识别缺失碱基的位置。记录到的荧光信号增强高达36倍，并且探针可以用于监测损伤碱基的酶促去除。

  DOI：

  10.1039/c2cc34060g
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-脱水-2-脱氧-3-O-[(叔丁基)二苯基硅]-D-赤式-戊-1-烯糖醇
  参考文献：
  名称：

  小沟水合对 DNA 双链体的稳定性至关重要

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000686v

文献信息

• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA:  Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA
  作者：Jian-Sen Li、Barry Gold

  DOI：10.1021/jo0511445

  日期：2005.10.1

  C-deoxynucleosides (TRIPsides) that are designed to be incorporated into oligomers that can specifically bind in the major groove via Hoogsteen base pairing to any sequence of native DNA. The four TRIPsides are termed antiGC, antiCG, antiTA, and antiAT with respect to the Watson−Crick base pair targets that they bind. The first three TRIPsides have been prepared, characterized, and shown to form stable and sequence-specific

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。
• An HIV Reverse Transcriptase-Selective Nucleoside Chain Terminator
  作者：Andrew W. Fraley、Dongli Chen、Kenneth Johnson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja020639y

  日期：2003.1.1

  The synthesis of a 2',3'-dideoxynucleoside cytidine analogue, but one that lacks the O2-carbonyl, is described from 2-aminopyridine in an overall yield of 60%. The synthesis of the 2-pyridone C-nucleoside relies upon the use of a Heck-type coupling between an appropriately protected sugar glycal and the 5-iodo derivative of 2-aminopyridone. Upon conversion of the dideoxynucleoside to the corresponding

  描述了从 2-氨基吡啶合成 2',3'-双脱氧核苷胞苷类似物，但没有 O2-羰基，总产率为 60%。2-吡啶酮C-核苷的合成依赖于在适当保护的糖聚糖和2-氨基吡啶酮的5-碘衍生物之间使用Heck型偶联。在双脱氧核苷转化为相应的 5'-三磷酸后，观察到类似物 ddNTP 是 HIV 逆转录酶的合理底物（对于模板 dG 残基），但不是小牛胸腺 DNA 聚合酶 α 或人类 DNA 的底物聚合酶β。对于人类线粒体 DNA 聚合酶，类似物的作用是作为不良底物。观察到的聚合酶选择性似乎源于 O2-羰基的缺失，
• Synthesis of a dA-dT Base Pair Analogue and Its Effects on DNA-Ligand Binding
  作者：Tao Lan、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1006/bioo.2001.1209

  日期：2001.8

  appropriately protected phosphoramidites, DNA sequences were prepared with site-specifically placed analogues. When present in a duplex DNA sequence, the analogues result in the deletion of one or both of the hydrogen bonding functional groups (the N3-nitrogen of dA and the O2-carbonyl of dT) present in the minor groove. Binding by two ligands, 4',6-diamidine-2-phenyl indole (DAPI) and Hoechst 33258 in the minor

  分别制备了含有碱基类似物3-deazaadenine和3-甲基-2-吡啶酮的两种核苷衍生物，作为dA和dT的类似物。在转化成适当保护的亚磷酰胺后，用位点特异性放置的类似物制备DNA序列。当存在于双链DNA序列中时，类似物导致存在于小沟中的一个或两个氢键合官能团（dA的N3-氮和dT的O2-羰基）缺失。已经使用多种DNA序列探测了小沟中两个配体的结合，即4'，6-二dia基-2-苯基吲哚（DAPI）和Hoechst 33258。这些序列包含ad（GAATTC）2核心，该核心具有被一个或多个dA和dT残基取代的类似核苷。DAPI与任何包含两个中心dT残基的O2-羰基的序列牢固结合。dc3A残基的存在在某些情况下确实增强了结合。在中心O 2-羰基之一缺失的情况下，结合显着降低，而在两者都不存在的情况下，未检测到显着结合。类似的，尽管用Hoechst 33258与类似序列结合观察到的结果不太明显。
• Non-standard nucleobases implementing the isocytidine and isoguanosine hydrogen bonding patterns
  申请人：——

  公开号：US07741294B1

  公开（公告）日：2010-06-22

  This invention provides compositions of matter that, when incorporated into an oligonucleotide, present to a complementary strand in a Watson-Crick pairing geometry a pattern of hydrogen bonds that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. Most specifically, this invention discloses and claims compositions of matter that present the same hydrogen bonding patterns as the isocytidine and isoguanosine nucleobases, but do not have unfavorable tautomeric forms, do not become disassociated from their sugar, and do not make major groove interactions, as much, as easily, or as strongly as isocytidine and isoguanosine.

  这项发明提供了物质组合，当纳入寡核苷酸时，向沃森-克里克配对几何结构中的互补链呈现一种氢键模式，该模式与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶呈现的模式不同。更具体地说，该发明揭示并声明了一种物质组合，其呈现与异胞嘧啶和异鸟嘌呤核碱基相同的氢键结合模式，但不具有不利的互变异构形式，不会从其糖中解离，并且不会像异胞嘧啶和异鸟嘌呤那样轻易地或强烈地进行主沟相互作用。