1,4-苯二甲醛二(二甲基腙) | 20114-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-苯二甲醛二(二甲基腙)
• 英文名称: 1,4-benzenedicarboxaldehyde bis(dimethylhydrazone)
• 英文别名: 1,4-phthaldehyde N,N-dimethylhydrazone；terephthalaldehyde bis-dimethylhydrazone；Terephthalaldehyd-bis-dimethylhydrazon；Bis-1,1-dimethylhydrazone of terephthalic dialdehyde；1,4-Bis((2,2-dimethylhydrazineylidene)methyl)benzene；N-[[4-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]phenyl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 20114-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: WTNJKAHRXJCGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二甲醛二(二甲基腙) 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以98%的产率得到对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  从醛到腈，使用HOF·CH 3 CN配合物进行常规且高产的转化

  摘要：

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1,4-苯二甲醛二(二甲基腙)
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂或全氟烷基碘化物对芳基-N，N-二甲基Hy进行全氟烷基化

  摘要：

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00934

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Targeting Valuable Chemical Commodities: Hydrazine‐mediated Diels‐Alder Aromatization of Biobased Furfurals
  作者：Răzvan C. Cioc、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.202201139

  日期：2022.9.20

  hydrazone enables the use of furfurals in the production of renewable oxygenated aromatics via a redox-neutral Diels-Alder-based route. In combination with acrylic acid as dienophile, a tandem cycloaddition/decarboxylation/dehydration takes places in remarkably mild conditions en route towards valuable aromatic aldehydes.

  （氧化还原）绕行？不适用于糠醛腙！作为N,N-二甲基腙的衍生化使得糠醛能够通过氧化还原中性 Diels-Alder 路线用于生产可再生含氧芳烃。与作为亲二烯体的丙烯酸结合，串联环加成/脱羧/脱水在非常温和的条件下发生，从而生成有价值的芳香醛。
• Dimethylhydrazones of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Their Infrared Absorption Characteristics
  作者：RICHARD H. WILEY、STEPHEN C. SLAYMAKER、HAROLD KRAUS

  DOI：10.1021/jo01353a031

  日期：1957.2
• Giurg; Mlochowski; Ambrozak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 12, p. 1713 - 1720
  作者：Giurg、Mlochowski、Ambrozak

  DOI：——

  日期：——
• Bisoxime Sulfonates and Bisquaternary Hydrazones
  作者：William A. Remers、Gabriel J. Gibs、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jm00314a041

  日期：1967.3