1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮 | 61923-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1,5-Dihydro-1-benzyl-4-phenyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；4-phenyl N-benzyl pyrrolone；N-benzyl-4-phenylpyrrolone；1-benzyl-4-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；N-benzyl-4-phenyl-3-azoline-2-one；1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolin-(3)-2-on；1-benzyl-3-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 61923-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: TXUWEHMMGYHVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的新扩环：吡咯啉酮、吡咯烷和吡咯的合成

  摘要：

  2,2-二氯环丁酮与各种胺反应开环，生成 4,4-二氯丁酰胺。这些化合物被证明是合成 3-吡咯啉-2-酮、2-吡咯烷酮、吡咯烷和吡咯的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822900
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-二氢-1-苄基-4-苯基-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions of pyrrolones with chalcones catalyzed by vicinal primary-diamine salts
  作者：Xiaolei Du、Dawei Yin、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c7ra03069j

  日期：——

  The efficient asymmetric Michael addition reactions of pyrrolones with chalcones catalyzed by a simple and commercially available chiral 1,2-diaminocyclohexane-2-(N-Boc-amino)benzoic acid have been developed to provide the corresponding Michael adducts in good yields (up to 90%) and high enantioselectivities (up to 95% ee).

  已开发出一种吡咯烷酮与查耳酮的有效不对称迈克尔加成反应，可通过简单且可商购的手性1,2-二氨基环己烷-2-（N -Boc-氨基）苯甲酸催化，以高收率提供相应的迈克尔加合物（最高可达90％）和高对映选择性（高达95％ee）。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiwei Lang、Guoxian Gu、Yaoti Cheng、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00827

  日期：2018.6.1

  a (ZhaoPhos) catalytic system has been identified for the straightforward asymmetric synthesis of chiral γ-lactams. A variety of NH free α,β-unsaturated lactams bearing a β-aryl or β-alkyl substituent were smoothly hydrogenated to provide the desired γ-lactams in up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). This methodology provides a highly practical pathway to synthesize chiral γ-lactams or

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。
• Iron‐Catalyzed Carbenoid‐Transfer Reactions of Vinyl Sulfoxonium Ylides: An Experimental and Computational Study
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201810451

  日期：2018.12.3

  the generation of unprecedented vinyl carbenoids from sulfoxonium ylides has been developed and applied in the synthesis of a diverse array of heterocycles such as indolizines, pyrroles, 3‐pyrrolin‐2‐ones, and furans. The reactions proceed by FeBr2 catalysis under mild reaction conditions with a broad substrate scope. A reaction pathway involving iron carbenoids is proposed based on a series of control

  已经开发了一种从亚砜基鎓盐生成前所未有的乙烯基类胡萝卜素的方法，并将其用于合成各种各样的杂环，如吲哚嗪，吡咯，3-吡咯啉-2-酮和呋喃。该反应通过FeBr 2催化在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。基于一系列的控制实验和DFT计算，提出了一种涉及铁类胡萝卜素的反应途径。
• Bidirectional Iterative Approach to Sequence-Defined Unsaturated Oligoesters
  作者：Srashti Bhardwaj、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Divya Garg、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/jacsau.2c00641

  日期：2023.1.23

  carboxylic acids (acid iteration sequence) in one direction and the sequential addition of the carboxylic acids to the vinyl sulfoxonium ylide (ylide iteration sequence) in another direction yield (Z)-configured unsaturated oligoesters. To perform this iteration, we have developed a highly regioselective insertion of vinyl sulfoxonium ylide into the X–H (X = O, N, C, S, halogen) bond of acids, thiols

  在此，我们描述了一种合成不饱和低聚酯的新策略的发展将乙烯基亚叶立德连续无金属和无试剂地插入到羧酸的 O-H 键中。就像肽合成中氨基酸的双向偶联（N-到 C-末端和 C-到 N-末端）一样，本方法提供了一种双向合成寡酯的策略。将乙烯基亚砜叶立德在一个方向上依次添加到羧酸（酸迭代序列）中，并将羧酸在另一个方向上依次添加到乙烯基亚砜叶立德（叶立德迭代序列）中，得到 (Z)-构型的不饱和低聚酯。为了执行此迭代，我们开发了一种高度区域选择性的乙烯基亚硝基插入到酸、硫醇、酚、胺、吲哚和卤酸的 X–H（X = O、N、C、S、卤素）键中无金属反应条件。插入反应适用于范围广泛的底物（>50 个例子，高达 99% 的产率）和八个迭代序列。机理研究表明限速步骤取决于 X-H 插入的类型。
• Synthesis and reactions of .alpha.-chloro-.beta.,.gamma.-unsaturated esters. 1
  作者：Jacob Mathew、Ben Alink

  DOI：10.1021/jo00299a034

  日期：1990.6