1,5-二甲基-N-苯基吡唑-3-甲酰胺 | 89202-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二甲基-N-苯基吡唑-3-甲酰胺
• 英文名称: N-Phenyl-1,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1,5-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide；1,5-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrazol-3-carboxamide；1,5-dimethyl-N-phenylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 89202-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: YCFIEXQGTUAXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,5-二甲基-N-苯基吡唑-3-甲酰胺 以39 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 和 Cd(II) 吡唑酰胺配位配合物的合成、晶体结构、遗传毒性以及抗真菌和抗菌研究

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两种基于吡唑基配体的配位化合物，即1,5-二甲基-N-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺(L1)和1,5-二甲基-N-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺 (L2)，旨在研究生物无机特性。它们的晶体结构揭示了单核配合物[Ni(L1)2](ClO4)2 (C1)和双核配合物[Cd2(L2)2]Cl4 (C2)。与参考标准放线菌酮相比，发现了非常有竞争力的抗真菌和抗镰刀菌活性。此外，与观察到的配位络合物 C1 和 C2 遗传毒性增加相比，L1 和 L2 表现出非常弱的遗传毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules29051186
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,5-二甲基-N-苯基吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of fungicidal pyrazole carboxanilides.

  摘要：

  所有可能的1-甲基吡唑-羧苯胺及其单甲基和双甲基衍生物已被合成并评估其抑制灰色腐霉（Rhizoctonia solani）菌丝生长的有效性，以及对棉花幼苗中该生物引起的根腐病的控制效果。讨论了活性的结构要求，并与之前对羧酰胺杀真菌剂的一般结构-活性关系的评估进行了比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.45

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINONES FOR USE AS BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128058A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention relates to dihydropyrimidinones of the formula (I), wherein X and R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及公式（I）中的二氢嘧啶酮，其中X和R1至R7如描述和索赔中定义的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防疾病如糖尿病的药物。
• Structure-activity relationships in a series of fungicidal pyrazole carboxanilides.
  作者：John L. HUPPATZ、John N. PHILLIPS、Barbara WITRZENS

  DOI：10.1271/bbb1961.48.45

  日期：——

  All possible 1-methylpyrazole carboxanilides and their mono- and dimethyl derivatives have been synthesised and assessed for their effectiveness in inhibiting the mycelial growth of Rhizoctonia solani and for the control of root rot disease caused by that organism in cotton seedlings. The structural requirements for activity are discussed and compared with previous assessments of general structure-activity relationships in carboxamide fungicides.

  所有可能的1-甲基吡唑-羧苯胺及其单甲基和双甲基衍生物已被合成并评估其抑制灰色腐霉（Rhizoctonia solani）菌丝生长的有效性，以及对棉花幼苗中该生物引起的根腐病的控制效果。讨论了活性的结构要求，并与之前对羧酰胺杀真菌剂的一般结构-活性关系的评估进行了比较。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-thio-3-chloroacrylamides with diazoalkanes
  作者：Marie Kissane、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c002479a

  日期：——

  2-Thio-3-chloroacrylamides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with diazoalkanes leading to a series of novel pyrazolines and pyrazoles. The mechanistic and synthetic features of the cycloadditions to the 2-thio-3-chloroacrylamides at both the sulfide and sulfoxide levels of oxidation are rationalised on the basis of the nature of the substituents.

  2-硫代-3-氯丙烯酰胺与重氮烷进行1,3-偶极环加成反应，生成一系列新颖的吡唑啉和吡唑。在两个表面上2-硫-3-氯丙烯酰胺的环加成反应的机理和合成特征硫化物 根据取代基的性质合理地确定氧化亚砜和亚砜的氧化水平。
• Synthesis, Crystal Structures, Genotoxicity, and Antifungal and Antibacterial Studies of Ni(II) and Cd(II) Pyrazole Amide Coordination Complexes
  作者：Amal El Mahdaoui、Smaail Radi、Youssef Draoui、Mohamed El Massaoudi、Sabir Ouahhoud、Abdeslam Asehraou、Nour Eddine Bentouhami、Ennouamane Saalaoui、Redouane Benabbes、Koen Robeyns、Yann Garcia

  DOI：10.3390/molecules29051186

  日期：——

  In this study, we synthesized two coordination complexes based on pyrazole-based ligands, namely 1,5-dimethyl-N-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (L1) and 1,5-dimethyl-N-propyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (L2), with the aim to investigate bio-inorganic properties. Their crystal structures revealed a mononuclear complex [Ni(L1)2](ClO4)2 (C1) and a dinuclear complex [Cd2(L2)2]Cl4 (C2). Very competitive

  在本研究中，我们合成了两种基于吡唑基配体的配位化合物，即1,5-二甲基-N-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺(L1)和1,5-二甲基-N-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺 (L2)，旨在研究生物无机特性。它们的晶体结构揭示了单核配合物[Ni(L1)2](ClO4)2 (C1)和双核配合物[Cd2(L2)2]Cl4 (C2)。与参考标准放线菌酮相比，发现了非常有竞争力的抗真菌和抗镰刀菌活性。此外，与观察到的配位络合物 C1 和 C2 遗传毒性增加相比，L1 和 L2 表现出非常弱的遗传毒性。