1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarbonyl dichloride | 345293-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 4,8-Dinitronaphthalene-2,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 345293-99-4
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂N₂O₆
• 分子量: 343.08
• InChiKey: ZFMJHTDUNUGMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarbonyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘的pi受体环烷的模块合成。

  摘要：

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo991054y
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘-3,7-二羧酸 在 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1,5-dinitronaphthalene-3,7-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘的pi受体环烷的模块合成。

  摘要：

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo991054y

文献信息

• Modular Synthesis of π-Acceptor Cyclophanes Derived from 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxylic Diimide and 1,5-Dinitronaphthalene
  作者：Guoying Chen、John T. Lean、Monica Alcalá、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/jo991054y

  日期：2001.5.1

  bonding interactions with guest molecules. Despite the fact that these cyclophanes contain a hydrophobic binding cavity of appropriate dimensions, their association with indole is very weak. In the case of cyclophanes derived from 1,5-dinitronaphthalene, steric interactions force the nitro groups out of the plane of the naphthalene ring, diminishing their effectiveness as pi-acceptors. A simple UV--visible

  合成了三个中性环烷，并研究了它们与芳族π供体吲哚的缔合。环烷被设计为包含刚性疏水结合腔，其中1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺或1,5-二硝基萘为π受体。两个环烷还包含（S）-（缬氨酸-亮氨酸-丙氨酸）三肽单元，以提供与客体分子的手性氢键相互作用。尽管事实上这些环烷包含适当尺寸的疏水结合腔，但是它们与吲哚的缔合非常弱。在衍生自1，5-二硝基萘的环烷的情况下，空间相互作用迫使硝基脱离萘环的平面，降低了它们作为pi-受体的效力。一种简单的UV-可见滴定法，使用N，N，N'，N' 用π-四甲基-1,4-苯二胺（TMPD）作为pi供体，对这些和其他芳族单元的pi受体强度进行排名。这些滴定表明，1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺和1,5-二硝基萘衍生物是比紫精更弱的pi-受体，它们构成良好的pi-受体环烷。甲基紫精反过来比蒽醌二磺酸盐更弱的pi受体，这表明后者可能是pi接受的环戊烷宿主的有用组成部分。