1,5-二苯基-戊-1-炔-3-醇 | 134260-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯基-戊-1-炔-3-醇
• 英文名称: 1,5-diphenyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1,5-Diphenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 134260-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OBVRSXITECTJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-183 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0630 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-戊-1-炔-3-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-Azidocarbonyloxy-1,5-diphenyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Bach; Schlummer; Harms, Synlett, 2000, # 9, p. 1330 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以196.1 mg的产率得到1,5-二苯基-戊-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Tandem Zn‐Brook Rearrangement/Ene‐Allene Carbocyclization

  摘要：

  AbstractThe addition of metalated alkynes to acylsilanes leads to the corresponding α‐propargylsilanol derivatives. On addition of ZnBr2, Zn‐promoted Brook rearrangements take place to produce the propargyl/allenylzinc bromides, which undergo cyclization to give functionalized carbocycles as single diastereoisomers. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900043

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Gold Catalyzed Diastereoselective Cascade Allylation/Enyne Cycloisomerization to Construct Densely Functionalized Oxygen Hetereocycles
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Heng Liu、Xiao-Xiao Li、Lin Guo

  DOI：10.1021/ol1012923

  日期：2010.8.6

  A new tandem allylation/enyne cycloisomerization reaction was developed to construct densely functionalized oxygen hetereocycles with high diastereoselectivities from the intermolecular reaction of allylic acetates with propargylic alcohols via gold catalysis. Terminal and nonterminal propargylic alcohols take different reaction routes either to provide 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene derivatives 5

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。