1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮 | 60227-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮
• 英文名称: 1,5-diphenyl-2,3-pyrrolinedione
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione；1,5-Diphenylpyrrolin-2,3-dion；1,5-diphenyl-pyrrole-2,3-dione；1H-Pyrrole-2,3-dione, 1,5-diphenyl-；1,5-diphenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 60227-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GQCWEKOKYPWQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EISTERT B.; MUELLER G. W.; ARACKAL T. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 6, 1023-1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1,5-二苯基吡咯-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phenylisoquinolones by reaction of simple pyrroline-2,3-diones with benzyne. New mechanistic considerations

  摘要：

  3-Phenylisoquinolones were obtained by cycloaddition of benzyne to 5-phenylpyrroline-2,3-diones. New mechanistic hypotheses for these transformations are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00063a034

文献信息

• Cycloaddition of Huisgen 1,4-dipoles: synthesis and rapid epimerization of functionalized spiropyrido[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine-pyrroles and related products
  作者：Andrew R. Galeev、Anna A. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1039/d1ra08384h

  日期：——

  cycloaddition has emerged as a powerful tool for the synthesis of various cyclic compounds. In the present work, 1H-pyrrole-2,3-diones are proposed as new dipolarophiles for 1,4-dipolar cycloaddition. Their [4 + 2] cycloaddition with dipoles generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine was found to proceed regioselectively affording spiro[pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] as diastereomeric

  1,4-偶极环加成已成为合成各种环状化合物的有力工具。在目前的工作中，1H-吡咯-2,3-二酮被提议作为1,4-偶极环加成反应的新亲偶极试剂。发现它们与乙炔二甲酸二甲酯和吡啶产生的偶极子发生[4 + 2]环加成，区域选择性地进行，得到螺[吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-2,3'-吡咯]作为非对映异构体混合物，其存在在溶液中快速平衡。经证实，这种快速差向异构化现象是其他类似螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪甚至相关螺喹嗪的特征，这一点通过对先前报道的相关产品的研究得到证实，并在这项工作，1,4-偶极环加成反应。
• A nitroketene to nitrile oxide transformation
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000485

  日期：——

  2,3-Dihydropyrrole-2,3-diones 1 thermally extrude CO, giving imidoylketenes 2, which cyclse efficiently to 4-quinolones 3; however, the analogous nitro(imidoyl)ketene 5 eliminates CO2 and rearranges to the 3-oximino-3H-indole 9, presumably via an imidoylnitrile oxide 7.

  2,3-二氢吡咯-2,3-二酮1在热条件下排出CO，生成亚咪酰酮烯2，后者高效环化形成4-喹啉酮3；然而，类似的硝基（亚咪酰）酮烯5则排出CO2，并重排生成3-羟肟基-3H-吲哚9，可能是通过亚咪酰腈氧化物7实现的。
• Kappe, C. Oliver; Terpetschnig, Ewald; Penn, Gerhard, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 537 - 544
  作者：Kappe, C. Oliver、Terpetschnig, Ewald、Penn, Gerhard、Kollenz, Gert、Peters, Karl、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1134/s1070428024030023
  作者：Antonov、Dmitriev、Kuchumov、Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428024030023

  日期：——
• Synthesis of 3-phenylisoquinolones by reaction of simple pyrroline-2,3-diones with benzyne. New mechanistic considerations
  作者：Agustin Cobas、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00063a034

  日期：1993.5

  3-Phenylisoquinolones were obtained by cycloaddition of benzyne to 5-phenylpyrroline-2,3-diones. New mechanistic hypotheses for these transformations are discussed.