1,5-二苯基吡咯烷-2-酮 | 5469-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,5-二苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1,5-diphenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 5469-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RNVOXAHWAAVDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  454.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,5-二苯基-吡咯烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 、 氯仿 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 1,5-二苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2,3-pyrrolidinediones. IX. Reassignment of Structure¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a006

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• One Amine–3 Tasks: Reductive Coupling of Imines with Olefins in Batch and Flow
  作者：Quentin Lefebvre、Riccardo Porta、Anthony Millet、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201904483

  日期：2020.1.27

  processes for their production are scarce and would greatly benefit from further investigations. Herein, we demonstrate that an iridium‐based photocatalyst promotes the direct reductive cross‐coupling of imines with olefins upon irradiation with visible light to give GABA derivatives in good yields and selectivities. We also stress the enabling triple role of tributylamine additive in this process

  由于其广泛的生物学特性，γ-氨基丁酸衍生物（GABA）已被广泛研究并发现了值得注意的工业应用。然而，原子经济且高效的生产工艺非常稀缺，进一步的研究将大大受益。在此，我们证明了铱基光催化剂在可见光照射下促进亚胺与烯烃的直接还原交叉偶联，从而以良好的产率和选择性产生 GABA 衍生物。我们还强调了三丁胺添加剂在此过程中的三重作用，讨论了基于质子耦合电子转移（PCET）的策略的优势，并证明了该反应在连续流中的放大。
• Lactam derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04839360A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  There is disclosed a lactam derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a cycloalkyl group or a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group; Z is oxygen atom or sulfur atom; and n is an integer of 2 or 3, and a salt thereof. The above lactam derivative is novel and useful as a pharmaceutical compound.

  公开了一种公式为：##STR1## 的内酰胺衍生物，其中R.sup.1是取代或未取代的苯基；R.sup.2是取代或未取代的苯基、环烷基或含氮的6元杂环基；Z是氧原子或硫原子；n是2或3的整数，以及其盐。上述内酰胺衍生物是一种新颖且作为药物化合物有用的。
• The Catalyst-Controlled Divergent Cascade Reactions of Homo-Propargylic Amines and Nitrones: Synthesis of Pyrrolo-Isoxazolidines and γ-Lactams
  作者：Yuanfang Kong、Yingze Liu、Boyi Wang、Shengli Li、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.201701476

  日期：2018.3.20

  Two controllable one‐pot cascade cyclization reactions of homopropargylic amines and nitrones were developed by using different metal Cu and Ag salts. The pyrroloisoxazolidines and γ‐lactams were obtained in good to high yields, respectively. Herein, nitrones played dual roles, both as 1,3‐dipoles and oxidants, and four stereocenters were simultaneously formed in the hydroamination cyclization‐1,3‐dipolar

  通过使用不同的金属铜和银盐，开发了两个可控制的一锅级均丙炔胺和硝酮的级联环化反应。吡咯并恶唑烷和γ-内酰胺分别以良好或高收率获得。在此，硝酮起着1,3-偶极子和氧化剂的双重作用，并且在存在AgOAc的情况下，在炔丙基胺和硝酮的加氢环化1,3-偶极环加成级联反应中同时形成了四个立体中心。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。