锡烷,(3-氟苯基)三甲基- | 17315-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,(3-氟苯基)三甲基-
• 英文名称: (3-fluoro-phenyl)-trimethyl-stannane
• 英文别名: 3-Fluor-phenyl-trimethyl-stannan；(3-Fluorophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 17315-44-5
• 化学式: C₉H₁₃FSn
• 分子量: 258.911
• InChiKey: PZUJLCLEUYIUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,(3-氟苯基)三甲基- 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 1-氟-3-亚硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Bartlett,E.H. et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, p. 1717 - 1718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 锡烷,(3-氟苯基)三甲基-
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• The reaction between cis-bis(trifluoroacetato)bis(trioganophosphine)platinum(II) and tetraorganotin compounds
  作者：Colin Eaborn、Kevin J. Odell、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9790000758

  日期：——

  The complex cis-[Pt(O2CCF3)2L2](L = PMe2Ph) reacts with SnRMe3 compounds (R = aryl) to give trans-[PtR(O2CCF3)L2] and cis-[PtR2L2], except for the sterically hindered mesityltrimethyltin which gives mainly trans-[PtMe(O2CCF3)L2]. The latter is also the main product from SnMe3(CH2Ph). For L = PPh3, SnMe3Ph, and SnMe3(C6H4Me-p) give mainly cis-[PtMe(O2CCF3)L2]. For L = PMe2Ph, SnMe4 gives only trans-[PtMe(O2CCF3)L2]

  复杂的顺式- [铂（O 2 CCF 3）2大号2 ]（L = PME 2 PH）与SnRMe发生反应3化合物（R =芳基），得到反式- [PTR（O 2 CCF 3）L- 2 ]和顺-[PTR 2 L 2 ]，除了空间受阻的异三甲基锡主要产生反式-[PTMe（O 2 CCF 3）L 2 ]。后者也是SnMe 3（CH 2 Ph）的主要产品。对于L = PPh 3，SnMe 3 Ph和SnMe 3（C 6 H 4 Me- p）主要给出顺式-[PTMe（O 2 CCF 3）L 2 ]。对于L ＝ PMe 2 Ph，SnMe 4仅给出反式-[PTMe（O 2 CCF 3）L 2 ]，但是，对于L ＝ PPh 3，也形成顺式-[PTMe 2 L 2 ]。使用的最具反应性的锡化合物三甲基（2-噻吩基）锡容易与顺式-[PT（O 2 CCF 3）L2 ]（L = PME 2 pH或PET 2 PH）或[PT（COD）（O
• 11C-Labeling of Aryl Ketones as Candidate Histamine Subtype-3 Receptor PET Radioligands through Pd(0)-Mediated 11C-Carbonylative Coupling
  作者：Fabrice Siméon、William Culligan、Shuiyu Lu、Victor Pike

  DOI：10.3390/molecules22050792

  日期：——

  Pd(0)-mediated coupling between iodoarenes, [11C]carbon monoxide and aryltributylstannanes has been used to prepare simple model [11C]aryl ketones. Here, we aimed to label four 2-aminoethylbenzofuran chemotype based molecules ([11C]1-4) in the carbonyl position, as prospective positron emission tomography (PET) radioligands for the histamine subtype 3 receptor (H3R) by adapting this methodology with

  碘代芳烃，[11C]一氧化碳和芳基三丁基锡烷之间的Pd（0）介导的偶联已用于制备简单的[11C]芳基酮模型。在这里，我们旨在通过使用该方法，将四个基于2-氨基乙基苯并呋喃化学型的分子（[11C] 1-4）标记在羰基上，作为组胺3型受体（H3R）的正电子发射断层扫描（PET）放射性配体芳基三甲基锡烷。在铅屏蔽热室中，在配有微型高压釜和液体处理机械臂的平台上成功进行了放射性合成。候选放射性配体易于在含有乙醇（10％，v / v）和抗坏血酸（0.5 mg / 10 mL）的盐水中配制。临床前使用的产率在5-9％的范围内，由回旋加速器产生的[11C] CO 2进行衰减校正，摩尔活性> 合成结束时为115 GBq / µmol。放射化学纯度超过> 97％。
• Sulfur dioxide insertion into carbontin bonds
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83081-8

  日期：1970.3

  A number of allylic, allenylic and 2-propynylic (R′) derivatives of tin of the type R3SnR′ have been synthesized, and shown to undergo ready insertion of sulfur dioxide into the SnR′ bond. Rearrangement accompanies insertion so that the products have the alternate allylic, 2-propynylic and allenylic structures respectively. Di-insertion occurs only when groups attached to tin are quite susceptible

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。