1,6-二氟己烷 | 373-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,6-二氟己烷
• 英文名称: 1,6-Difluor-hexan
• 英文别名: 1,6-difluorohexane
• CAS: 373-29-5
• 化学式: C₆H₁₂F₂
• 分子量: 122.158
• InChiKey: GVEHCXOZCZQOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9315 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氟己烷 、 对甲苯基溴化镁 在 [(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)Fe(μ2-2,6-diisopropylphenylamine(-2H))2Fe(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到1,6-di(p-tolyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  双核铁络合物催化的烷基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  铁-催化已经通过使用所获得的与芳基格氏试剂未活化伯烷基氟化物的交叉耦合的低坐标双核铁配合物[（IPR 2我2）的Fe（μ 2 -NDipp）2的Fe（IPR 2我2）]作为催化剂。这种铁催化的C（sp 3）–F键芳基化反应适用于各种芳基格氏试剂和伯烷基氟化物。产品模式表明，在其C–F键断裂步骤中涉及一种自由基类型的机制。

  DOI：

  10.1021/om300722g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 potassium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,6-二氟己烷
  参考文献：
  名称：

  Practical and General Method for Direct Synthesis of Alkyl Fluorides from Alcohols under Mild Conditions

  摘要：

  A variety of alcohols were treated with Ph3P and KF in CCl4-DMF at room temperature to afford the corresponding fluorides in very good yields.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0296-9

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF ALKYL FLUORIDES: THE PYROLYSIS OF 2-ALKYLPSEUDOURONIUM FLUORIDES AND FLUOROBORATES
  作者：J. H. Amin、J. Newton、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v65-442

  日期：1965.12.1

  The pyrolysis of 2-alkylpseudouronium fluorides and fluoroborates at approximately 185° gave alkyl fluorides in yields of up to 77%. The method is most useful for the preparation of primary alkyl fluorides; attempts to prepare secondary fluorides, such as cyclohexyl fluoride, gave the corresponding alkenes.

  2-烷基伪氟鎓氟化物和氟硼酸盐在大约 185° 下的热解得到了产率高达 77% 的烷基氟化物。该方法最适用于制备伯烷基氟化物；尝试制备二级氟化物，如环己基氟，得到了相应的烯烃。
• Deiodinative fluorination of alkyl iodide with p -iodotoluene difluoride
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Yutaka Nakamura、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00201-0

  日期：2001.4

  Oxidative fluorination of alkyl iodides with p-iodotoluene difluoride (4) was carried out. In the presence of Et3N–4HF, the fluorination reaction of prim-alkyl iodides selectively took place at the iodine position under mild conditions to give the corresponding alkyl fluorides in good yields.

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。
• INFRARED AND RAMAN SPECTROSCOPIC STUDIES ON MOLECULAR CONFORMATIONS OF F(CH₂)<i>_n</i>F (<i>n</i>=3–6)
  作者：Hiroatsu Matsuura、Masaaki Sakakibara、Hiromu Murata

  DOI：10.1246/cl.1982.951

  日期：1982.7.5

  The infrared and Raman spectra of F(CH2)nF (n=3–6) were measured and analyzed on the basis of the normal coordinate treatment. The spectral analyses indicated that the molecule in the solid state takes the gauche-gauche conformation for n=3, gauche-trans-gauche’ for n=4, gauche-trans-trans-gauche for n=5, and gauche-trans-trans-trans-gauche’ for n=6.

  F(CH2)nF(n=3-6)的红外光谱和拉曼光谱在正常坐标处理的基础上进行了测量和分析。光谱分析表明，固态分子在n=3时采用gauche-gauche构象，n=4时为gauche-trans-gauche'，n=5时为gauche-trans-trans-gauche，n=5时为gauche-trans-gauche构象。 trans-trans-gauche' 为 n=6。
• POTASSIUM FLUORIDE DISPERSION SOLUTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20090099387A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A potassium fluoride dispersion essentially consisting of potassium fluoride and an aprotic organic solvent having a boiling point higher than that of methanol, which is obtainable by mixing a mixture containing potassium fluoride and 5 to 50 parts by weight of methanol per 1 part by weight of potassium fluoride with the aprotic organic solvent followed by concentrating the obtained mixture, and a process for producing a fluorine-containing organic compound comprising contacting an organic compound having at least one group capable of being substituted nucleophilically with a fluorine atom with the potassium fluoride dispersion.

  一种氟化钾分散体，基本上由氟化钾和沸点高于甲醇的无极性有机溶剂组成，可通过将含有氟化钾和每1份氟化钾重量配比5至50份甲醇的混合物与无极性有机溶剂混合后浓缩所得混合物而获得，以及一种制备含氟有机化合物的方法，包括将至少具有一个能够被氟原子亲核取代的基团的有机化合物与氟化钾分散体接触。
• A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：David A Flosser、Roy A Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00738-4

  日期：2002.6

  A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides via their fluoroformates is introduced. The fluoroformates are obtained in nearly quantitative yield from the alcohols by treatment with COF2 (generated in situ from bis(trichloromethyl) carbonate) in ether with KF as an added acid scavenger. The neat fluoroformates are cleaved to the fluorides by heating at 120–125°C using hexabutylguanidinium fluoride

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。