1,6-二甲基萘 | 575-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,6-二甲基萘
• 中文别名: 1，6-二甲基萘
• 英文名称: 1,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,6-Dimethylnaphthalen
• CAS: 575-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• mdl: MFCD00004039
• 分子量: 156.227
• InChiKey: CBMXCNPQDUJNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16.9 °C
• 沸点：
  264 °C
• 密度：
  1.003 g/cm3
• 物理描述：
  1,6-dimethylnaphthalene is a clear pale yellow liquid. (NTP, 1992)
• 闪点：
  This chemical has a flash point of >110 °C (>230 °F).
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68.9° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1.46X10-2 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶和烟气中。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of carbon monoxide and carbon dioxide.
• 气味阈值：
  Odor low= 0.0428 mg/cu m, high= 0.0428 mg/cu m /Dimethylnaphthalene/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.6166 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1442.6;1383.86;1431;1431;1431;1443;1402;1419;1471;1397;1402.2;1414;240.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

产自诺卡氏菌的5-甲基-2-萘甲酸... /来自表格/

Yields 5-methyl-2-naphthoic acid in Nocardia... /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠尿液中，通过气相色谱峰面积鉴定并定量了以下物质：未改变的1,6-二甲基萘、1-甲基-1-羟基萘、1-羟甲基-6-甲基萘、1,6-二甲基噻吩萘、6-甲基-1-萘醛、6-甲基-1-萘酸、1,6-二甲基噻吩萘和1,6-二甲基甲基硫代萘。

In /rat/ urine, the following substances were identified and quantified by GC peak areas: unchanged 1,6-dimethylnaphthalene, 1-methyl-hydroxynaphthalenes, 1-hydroxymethyl-6-methylnaphthalene, 1,6-dimethyl-thionaphthalene, 6-methyl-1-naphthoic aldehyde, 6-methyl-1-naphthoic acid, 1,6-dimethyl-thionaphthalene and 1,6-dimethyl-methylthionaphthalene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮脂毒素 - PICD（光刺激性接触性皮炎）。

Dermatotoxin - PICD (photoirritant contact dermatitis).

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

80只雄性和雌性成年金叙利亚仓鼠被分成几组。A组是对照组。B组、C组和D组通过每周三次用含有0.5%的7,12-二甲基苯并(a)蒽的重矿物油涂抹左侧颊囊来进行处理。C组用含有0.3%的1,4-二甲基萘的矿物油涂抹。这个组显示出中等的肿瘤数量和大小。显然，1,4-二甲基萘能够延缓由7,12-二甲基苯并(a)蒽诱导的仓鼠颊囊鳞状细胞癌的发展。/1,4-二甲基萘/

80 male and female young adult golden Syrian hamsters were divided into groups. Group A was the control group. Groups B, C, and D were treated by painting of the left buccal pouch 3 times/wk with a 0.5% solution of 7,12-dimethylbenz(a)anthracene in heavy mineral oil. Group C was painted with mineral oil containing 0.3% 1,4-dimethylnaphthalene. This group showed intermediate tumor numbers and sizes. Apparently 1,4-dimethylnaphthalene retards development of epidermoid carcinomas in hamster buccal pouches induced by 7,12-dimethylbenz(a)anthracene. /1,4-Dimethylnaphthalene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……。预期癫痫发作并视情况进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/萘及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Naphthalene and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。开始静脉注射乳酸钠林格氏液。必须保持充足的水分，以防止由于肌红蛋白尿导致的肾衰竭，除非出现脑水肿或肺水肿的迹象。对于伴有低容量血症征象的低血压，要谨慎给予液体。密切观察液体过载的迹象……如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏功能不全且对氧疗无反应时出现症状，给予1%亚甲基蓝溶液……。用安定治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/萘及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Start an IV with lactated Ringer's. Adequate hydration must be maintained to prevent renal failure secondary to myoglobinuria unless signs of cerebral or pulmonary edema are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Naphthalene and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。鼓励患者深呼吸。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/刺激性材料/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Encourage patient to take deep breaths. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经腹腔注射给予大鼠单次剂量的1,6-二甲基萘（20 mg/kg）后，使用放射性示踪剂（3H）和气相色谱-质谱技术（GC-MS）研究了1,6-二甲基萘的分布、排泄和代谢。72小时后，约94%的给药剂量通过尿液和粪便排出。在器官和组织中，给药后最初几小时内脂肪、肝脏、脾脏和肾脏中的浓度最高。随后，所有检测组织中的氚含量逐渐下降。

The distribution, excretion and metabolism of 1,6-dimethylnaphthalene following i.p. administration of a single dose of 20 mg/kg to rats, was investigated using radiotracer (3H) and a gas chromatography-mass spectrometry technique (GC-MS). After 72 hr, about 94% of the given dose was excreted in urine and feces. In organs and tissues, the highest concentration during the first hours after administration was detected in fat, liver, spleen and kidneys. Then gradual decline of tritium was noticed in all examined tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  一、贮存 应密封于阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,6-二甲基萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12
分子式
: 156.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -17 - -16 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
265 - 266 °C - lit.
g) 闪点
112 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.002 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草：OR，57。

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

用途简介

该化合物主要用于有机合成。

用途

该化合物用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基萘 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Randall; Benger; Groocock, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1938, vol. 165, p. 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲氧基-5-甲基苯基)丙基溴 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,6-二甲基萘
  参考文献：
  名称：

  芳香倍半萜的研究。三、4-甲氧基异卡达林的合成

  摘要：

  以对甲酚为原料，以 4-甲氧基-1,6-二甲基萘为关键中间体合成了标题倍半萜烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1655

文献信息

• Characterization of new methyl-substituted tetralins and indans by13C NMR spectroscopy
  作者：T. Laurens、F. Schmit-Quilès、D. Nicole

  DOI：10.1002/mrc.1260330706

  日期：1995.7

  In order to perform the analysis of the components contained in fossil fuels, carbon assignments of new methylated derivatives of tetralin and indan were obtained. Their chemical shifts were calculated by applying additivity rules.

  为了对化石燃料中所含的成分进行分析，获得了四氢萘和茚满的新甲基化衍生物的碳分配。它们的化学位移是通过应用可加性规则计算的。
• Design, synthesis and biological evaluation of low molecular weight CXCR4 ligands
  作者：Maxwell M. Sakyiamah、Takuya Kobayakawa、Masayuki Fujino、Makoto Konno、Tetsuo Narumi、Tomohiro Tanaka、Wataru Nomura、Naoki Yamamoto、Tsutomu Murakami、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.013

  日期：2019.3

  infection, cancer, leukemia, and rheumatoid arthritis. With the aim of enhancing the binding affinity and anti-HIV activity of a potent CXCR4 ligand as a lead, 23 low molecular weight compounds containing dipicolylamine (Dpa) and cyclam cationic moieties with varying spacers and spatial positioning were designed, synthesized and biologically evaluated. All of the synthesized compounds screened at 1.0 μM

  趋化因子受体CXCR4 /基质细胞衍生因子1（SDF-1：CXCL12）信号转导轴代表了重要的药物靶标，因为它与几种疾病（如HIV-1感染，癌症，白血病和类风湿性关节炎）相关。为了增强强效CXCR4配体作为前导物的结合亲和力和抗HIV活性，设计，合成和生物学评估了23种含二聚烯丙基胺（Dpa）和具有不同间隔基和空间定位的cyclam阳离子部分的低分子量化合物。在锌（II）离子存在下，在NanoBRET分析系统中以1.0μM筛选的所有合成化合物均显示出竞争性探针TAMRA-Ac-TZ14011（10 nM）与CXCR4结合的抑制作用> 70％。此外，选择的化合物3、8、9 图19和21的下一个碳与Dpa之间的空间距离在6.5-7.5Å范围内，对CXCR4具有选择性的有效结合亲和力，IC50值分别为1.6、7.9、5.7、3.5和4.5 nM，在锌（II）离子存在下，具有相应的高抗HIV活性，
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Synthesis of naphthalenecarboxylic and naphthalenedicarboxylic acids from naphthalene, carbon tetrachloride, and alcohols in the presence of iron catalysts
  作者：A. R. Baiguzina、I. S. Erokhina、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070363217030057

  日期：2017.3

  Alkyl naphthalenecarboxylates and dialkyl naphthalenedicarboxylates have been synthesized by reactions of naphthalene and its derivatives with alcohols and carbon tetrachloride in the presence of iron catalysts.

  萘萘甲酸烷基酯和萘二甲酸二烷基酯是通过在铁催化剂存在下萘及其衍生物与醇和四氯化碳反应而合成的。

表征谱图