1,6-双(溴甲基)萘 | 105789-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,6-双(溴甲基)萘
• 英文名称: 1,6-bis(bromomethyl)naphthalene
• CAS: 105789-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: HFEMYLZYZUPETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  386.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-双(溴甲基)萘 在 盐酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,6-bis(chloromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种特别简单的双自由基制备方法。2. 1,3-、1,6-、2,6-和2,7-萘醌二甲烷的低温荧光光谱和常温激光诱导荧光光谱

  摘要：

  1,3-、1,6-、2,6- 和 2,7-萘并醌二甲烷是通过双（氯甲基）萘在 77 K 的玻璃介质中或在环境温度下的溶液中通过 KrF 光解 (254 nm) 获得的(249 nm) 激光闪光光解。这些物种通过荧光光谱检测和表征。

  DOI：

  10.1021/ja00002a033
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,6-双(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  低分子量CXCR4配体的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4 /基质细胞衍生因子1（SDF-1：CXCL12）信号转导轴代表了重要的药物靶标，因为它与几种疾病（如HIV-1感染，癌症，白血病和类风湿性关节炎）相关。为了增强强效CXCR4配体作为前导物的结合亲和力和抗HIV活性，设计，合成和生物学评估了23种含二聚烯丙基胺（Dpa）和具有不同间隔基和空间定位的cyclam阳离子部分的低分子量化合物。在锌（II）离子存在下，在NanoBRET分析系统中以1.0μM筛选的所有合成化合物均显示出竞争性探针TAMRA-Ac-TZ14011（10 nM）与CXCR4结合的抑制作用> 70％。此外，选择的化合物3、8、9 图19和21的下一个碳与Dpa之间的空间距离在6.5-7.5Å范围内，对CXCR4具有选择性的有效结合亲和力，IC50值分别为1.6、7.9、5.7、3.5和4.5 nM，在锌（II）离子存在下，具有相应的高抗HIV活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.013

文献信息

• Synthesis of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) via electrophilic fluorination
  作者：Scott D. Taylor、A.Nicole Dinaut、Avinash N. Thadani、Zheng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01847-3

  日期：1996.11

  A series of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) have been prepared via electrophilic fluorination of the corresponding benzylic phosphonates.

  通过相应的苄基膦酸酯的亲电氟化，制备了一系列苄基单（α，α-二氟甲基膦酸酯）和苄基双（α，α-二氟甲基膦酸酯）。
• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——
• A COMPLETE FAMILY OF CHIRAGEN COMPOUNDS DERIVED FROM 4,5-PINENE-BIPYRIDINE AND DIMETHYL-NAPHTALENE
  作者：Marielle Loï、Liam M. Gilby、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1081/scc-120001518

  日期：2002.1.1

  The synthesis and characterisation of all ten possible isomers of the (-)4,5-CHIRAGEN-[x,y-dimethyl-naphtalene] is described.
• Kus, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1633 - 1640
  作者：Kus, Piotr

  DOI：——

  日期：——
• A COMPLETE FAMILY OF CHIRAGEN COMPOUNDS DERIVED FROM 4,5-PINENE-BIPYRIDINE AND DIMETHYL-NAPHTHALENE
  作者：Marielle Loï、Liam M. Gilby、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1081/scc-120003610

  日期：2002.1

  The synthesis and characterisation of all ten possible isomers of the (-)4,5-CHIRAGEN-[x,y-dimethyl-naphthalene] are described.