1,8,9-三乙酰氧基蒽 | 16203-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8,9-三乙酰氧基蒽
• 英文名称: 1,8,9-triacetyloxyanthracene
• 英文别名: anthralin triacetate；1,8,9-triacetoxy-anthracene；Anthracentriyl-(1,8,9)-triacetat；1,8,9-Triacetoxy-anthracen；dithranol triacetate；1,8,9-Triacetoxyanthracene；(8,9-diacetyloxyanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 16203-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: IPWOSICBVUXMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5°C
• 沸点：
  445.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2648 (rough estimate)
• 保留指数：
  2802

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 刺激数据：

  • 眼睛（兔子）：0.33 毫克，重度刺激

• 可燃性危险特性：

  • 可燃；燃烧时产生刺激烟雾

• 储运特性：

  • 库房需通风、低温和干燥保存

• 灭火剂：

  • 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,9-三乙酰氧基蒽 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,8-二乙酰氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Schrobsdorff, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰基-1,8,9-三乙酰氧基蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1,8,9-三乙酰氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  1,8-二羟基蒽酮-9 在中间 (10) 位的取代。十一。关于泻药的交流

  摘要：

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980508

文献信息

• Potent Antipsoriatic Agents: A Facile Preparation of Acylated Derivatives from Dithranol in a Mild Basic Reaction
  作者：David Woei-Ming Liang、Chun-Jian Du

  DOI：10.1002/jccs.200400018

  日期：2004.2

  Treatment of dithranol 1 with various equivalents of acetyl chloride and Et 3 N in THF at room temperature afforded the corresponding acylated derivatives, such as 1-acetyloxy- and 1,8-diacetyloxy-9(10H)-anthracenones, 6a,and 6b, as well as 1,8,9-triacetyloxyanthracene 7a, and 1,8,9-triacetyloxy-10-acetylanthracene 7b. 1,8-Bis(trimethylacetyloxy)-9(10H)-anthracenone 6c was also obtained in high yield

  在室温下，用各种当量的乙酰氯和 Et 3 N 在 THF 中处理联蒽酚 1，得到相应的酰化衍生物，例如 1-乙酰氧基-和 1,8-二乙酰氧基-9(10H)-蒽酮、6a 和 6b，以及1,8,9-三乙酰氧基蒽7a和1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰基蒽7b。1,8-双(三甲基乙酰氧基)-9(10H)-蒽酮6c也通过在温和酰化过程中使用新戊酰氯以高产率获得。
• Substituierte 1,8-Dihydroxy-9-(10H)anthracenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0033075A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Beschrieben werden neue substituierte 1,8-Dihydroxy-9-(10H)anthracenone der allgemeinen Formel worin R1 bis R4, die gleich oder voneiander verschieden sein können, Halogenatome, verzweigte Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen oder einer bis drei der Reste R bis R4 auch ein Wasserstoffatom bedeuten und zwei Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen durch Alkylierung oder Halogenierung von entsprechenden 1,8-Dihydroxy-9- (10H)-anthracenonen. Es werden noch Arzneimittelzubereitungen, die die obengenannten, neuen Anthracenone enthalten, und deren Herstellung beschrieben. Die neuen Anthracenone zeigen eine sehr gute antipsoriatische Wirkung, sind sehr gut hautverträglich und verfärben weder die Haut noch die Wäsche.

  通式如下的新取代的 1,8-二羟基-9-(10H)蒽酮 其中 R1 至 R4（可以相同或不同）为卤素原子、支链烷基或环烷基，或者 R 至 R4 中的一至三个基团也是氢原子，以及通过相应的 1,8-二羟基-9-(10H)-蒽酮的烷基化或卤化制备此类化合物的两种工艺。此外，还介绍了含有上述新型蒽酮的药用制剂及其制备方法。这些新的蒽酮类化合物具有非常好的抗银屑病效果，皮肤耐受性非常好，不会使皮肤或衣物褪色。
• Utilisation du triacétoxy-1,8,9 anthracène comme ingredient actif dans la préparation d'un médicament anti-tumoral
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0169785A1

  公开（公告）日：1986-01-29

  Médicament anti-tumoral, caractérisé par le fait qu'il contient, comme ingrédient actif, le triacétoxy-1,8,9 anthracène, de formule : en association avec un véhicule approprié pour l'administration par voie parentérale ou orale.

  抗肿瘤药物，其特征在于它含有作为活性成分的 1，8，9-三乙酰氧基蒽，其化学式为......： 与适合肠外或口服的载体结合使用。
• Zahn; Koch, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 172,178
  作者：Zahn、Koch

  DOI：——

  日期：——
• XLIV.—Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XI
  作者：Edwin John Cross、Arthur George Perkin

  DOI：10.1039/jr9300000292

  日期：——