1,8-二氮杂萘-3-甲腈,2-苯基- | 15935-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,8-二氮杂萘-3-甲腈,2-苯基-
• 英文名称: 2-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 15935-92-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃
• 分子量: 231.257
• InChiKey: WUXZECLBZLEWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氮杂萘-3-甲腈,2-苯基- 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reddy; Rao; Mogilaiah, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 7, p. 443 - 444,443-446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-[1,8]萘啶-3-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,8-二氮杂萘-3-甲腈,2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Shireen Mohammed, Maher Khalid, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• 一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107216331B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用。所述四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物分子式如式I所示，其中的R1为脂肪类基团，R2为脂肪类基团或者芳香类基团。本发明还公开了上述四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物的合成方法，先将四氢喹啉类化合物和2‑苯基3‑腈基萘啶在金属催化下得到1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物；然后将1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物与相应醛缩合环化得到四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物。该方法操作安全简单，三步合成目标产物，有利于工业化生产。
• Transfer hydrogenative <i>para</i>-selective aminoalkylation of aniline derivatives with N-heteroarenes <i>via</i> ruthenium/acid dual catalysis
  作者：Xiuwen Chen、He Zhao、Chunlian Chen、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04233k

  日期：——

  simplicity, a readily available catalyst system, excellent functional group tolerance, and exclusive regioselectivity, which offers a significant basis to access novel aniline derivatives that are currently inaccessible or challenging to prepare with conventional approaches, and design new coupling reactions via a hydrogen transfer strategy.

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。