1-((三氟甲基)磺酰基)萘 | 1026160-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-((三氟甲基)磺酰基)萘
• 英文名称: 1-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(Trifluoromethyl)sulfonyl]naphthalene
• CAS: 1026160-84-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S
• 分子量: 260.237
• InChiKey: HBVGGTFVMLWQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1-碘萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 caesium carbonate 、 二氧化硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到1-((三氟甲基)磺酰基)萘
  参考文献：
  名称：

  一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。

  公开号：

  CN113527158B

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Triflones from Reactions of Sodium Triflinate with Aryl (Heteroaryl) Triflates
  作者：Lynette A. Smyth、Eric M. Phillips、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Rodger Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02523

  日期：2016.2.5

  A novel method for Pd-catalyzed triflination of aryl and heteroaryl triflates using NaSO2CF3 as the nucleophile is described. The combination of Pd2(dba)3 and RockPhos formed the most effective catalyst. A broad range of functional groups and heteroaromatic compounds were tolerated under the neutral reaction conditions. The order of reactivity ArOTf ≥ ArCl ≥ ArBr is consistent with transmetalation

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。
• Synthesis of Aryl Triflones through the Trifluoromethanesulfonylation of Benzynes
  作者：Yuji Sumii、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201700204

  日期：2018.2

  on of benzynes. The trifluoromethanesulfonyl group, one of the fluorinated functional groups, is a highly electron‐negative and mild lipophilic substituent. Aryl triflones have high potential in the synthesis of bioactive compounds and specialty materials. The treatment of 2‐(trimethylsilyl)aryl trifluoromethanesulfonates with cesium fluoride in the presence of 15‐crown‐5 generated benzynes, which

  芳基三酮的直接合成，即三氟甲磺酰基芳烃，是通过苯炔的三氟甲磺酰化反应实现的。三氟甲磺酰基是一种氟化的官能团，是高度电子负性和温和的亲脂性取代基。芳基三氟甲磺酸酯在生物活性化合物和特种材料的合成中具有很高的潜力。在15-crown-5生成的苯并炔存在下，用氟化铯处理2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲烷磺酸盐，苯并与三氟甲烷磺酸钠反应，然后用t进行质子化。在加热条件下的BuOH，以中等至良好的产率提供了芳基三氟甲磺酸酯。在相同的反应条件下，对称和非对称三氟甲基苯丙酸酯都可以很好地获得。有趣的是，不对称苯炔前体的三氟甲磺酰化反应顺利进行，从而以高收率和良好至高区域选择性提供了相应的芳基三氟甲磺酸酯。电荷极化的平衡以及苯炔中间体的位阻是控制区域选择性结果的主要因素。