1-((氯甲基)二甲基甲硅烷基)-2-哌啶酮 | 85841-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-((氯甲基)二甲基甲硅烷基)-2-哌啶酮
• 英文名称: 1-<(chloromethyl)dimethylsilyl>-2-piperidone
• 英文别名: 1-[Chloromethyl(dimethyl)silyl]piperidin-2-one
• CAS: 85841-55-0
• 化学式: C₈H₁₆ClNOSi
• 分子量: 205.76
• InChiKey: QEVCNDUEKDTRGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((氯甲基)二甲基甲硅烷基)-2-哌啶酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[[氯(二甲基)甲硅烷基]甲基]哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Albanov, A. I.; Baukov, Yu. I.; Voronkov, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 216 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-2-哌啶酮 、 氯甲基二甲基氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((氯甲基)二甲基甲硅烷基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Baukov, Yu. I.; Kramarova, E. P.; Shipov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 1.2, p. 110 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of N-trimethylsilyl-amides and -lactams with dimethyl(chloromethyl)chlorosilane. Kinetically controlled formation of (NSi) chelate intermediates, O-[(dimethylchlorosilyl)methyl]imidates and their rearrangement to final(OSi) chelate N-[(dimethylchlorosilyl)methyl]amides and lactams
  作者：I.D. Kalikhman、A.I. Albanov、O.B. Bannikova、L.I. Belousova、M.G. Voronkov、V.A. Pestunovich、A.G. Shipov、E.P. Kramarova、Yu.I. Baukov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85379-3

  日期：1989.2

  transformation of III affords previously unknown O-(dimethylchlorosilyl)methylated intermediates, O-[(dimethylchlorosilyl) methyl]imidates (IV) containing a hypervalent ClSiN bond. The already known products, (OSi) chelate N-[(dimethylchlorosilyl)methyl]amides (V), arise from the reaction carried out under thermodynamic control. The same compounds are also formed via the Chapman rearrangement of the intermediates

  通过NMR监测显示了二甲基（氯甲基）氯硅烷（I）与N-三甲基甲硅烷基酰胺和-内酰胺（II）反应的多阶段特征。反应物的相互作用以硅烷基化开始，得到Me 3 SiCl和相应的N- [二甲基（氯甲基）甲硅烷基]酰胺或-内酰胺（III）。第二阶段，不稳定的Ⅲ的分子内（二甲基氯甲硅烷基）甲基化在两个方向上进行。动力学控制的Ⅲ的转化提供了以前未知的O-（二甲基氯甲硅烷基）甲基化的中间体，含高价Cl 3 Si 3 N键的O -[（二甲基氯甲硅烷基）甲基]亚氨酸酯（Ⅳ）。已知产品（OSi）螯合N-[（（二甲基氯甲硅烷基）甲基]酰胺（V），是在热力学控制下进行的反应产生的。经由中间体（IV）的查普曼重排也形成相同的化合物。
• ALBANOV, A. I.;BAUKOV, YU. I.;VORONKOV, M. G.;KRAMAROVA, E. P.;LARIN, M. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 1, 246-248
  作者：ALBANOV, A. I.、BAUKOV, YU. I.、VORONKOV, M. G.、KRAMAROVA, E. P.、LARIN, M. +

  DOI：——

  日期：——