1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-甲基苯 | 87461-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-甲基苯
• 英文名称: 1-(1,1-dimethoxyethyl)-3-methylbenzene
• CAS: 87461-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HWVBNWGYDCWQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-甲基苯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 3'-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  McClelland, Robert A.; Engell, Karen M.; Larsen, Truels S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2199 - 2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Ketals对α-第三级醚的光催化还原形成。

  摘要：

  报道了构造不对称α-叔二烷基醚的一般光催化还原策略。通过合并路易斯酸介导的缩酮活化和可见光光催化还原，发现原位生成的α-烷氧基与多种烯烃伙伴参与了加成反应。一系列芳香族和脂肪族酮的缩酮证明了良好的反应效率。还描述了对缩醛底物的扩展，证明了该方法在复杂醚合成中的整体合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02273

文献信息

• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。
• Pd(II)-Catalyzed Conversion of Styrene Derivatives to Acetals:  Impact of (−)-Sparteine on Regioselectivity
  作者：Amy M. Balija、Kara J. Stowers、Mitchell J. Schultz、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol053110p

  日期：2006.3.1

  Pd[(-)-sparteine]Cl-2 catalyzes the formation of dialkyl acetals from styrene derivatives with Markovnikov regioselectivity. The substrate scope of this reaction has been investigated, and initial mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through an enol ether intermediate and a Pd-hydride.