1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-硝基苯 | 73585-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-硝基苯
• 英文名称: 3-nitroacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: Benzene, 1-(1,1-dimethoxyethyl)-3-nitro-；1-(1,1-dimethoxyethyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 73585-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: YYKYXPBOPZDFNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  258.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-硝基苯 在 氢溴酸 作用下， 生成 间硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ring substituent effects on acetophenone dimethyl acetal formation. 2. Dual-parameter treatment of kinetic data for acid-catalyzed acetal formation and hydrolysis in methanol containing small amounts of water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a056
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 737-743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Acetals and Ketals from Carbonyl Compounds: A New and Highly Efficient Method Inspired by Cationic Palladium
  作者：Enoch A. Mensah、Shawn D. Green、Jesse West、Tyler Kindoll、Brenda Lazaro-Martinez

  DOI：10.1055/s-0039-1690497

  日期：2019.9

  acetals and ketals is described. This methodology relies on the nature of the palladium catalyst to direct the acetalization/ketalization reaction. This new protocol is mild and proceed with a very low catalyst loading at ambient temperatures. The method has been extended to a wide variety of different carbonyl compounds with various steric encumbrances to form the corresponding acetals and ketals in excellent

  描述了一种新的、高效的、简单的方法来掩蔽羰基作为缩醛和缩酮的发展。这种方法依赖于钯催化剂的性质来指导缩醛化/缩酮化反应。这种新协议是温和的，并且在环境温度下以非常低的催化剂负载量进行。该方法已扩展到具有各种空间阻碍的各种不同的羰基化合物，以优异的产率形成相应的缩醛和缩酮。
• Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 737 - 744
  作者：Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Toullec, Jean; El-Alaoui, Mohiedine; Bertrand, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1517 - 1522
  作者：Toullec, Jean、El-Alaoui, Mohiedine、Bertrand, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the acid-catalyzed bromination of ring-substituted acetophenones in methanol. Thermodynamics of the ketone-acetal-enol ether system in methanol and water
  作者：Jean Toullec、Mohiedine El-Alaoui

  DOI：10.1021/jo00371a026

  日期：1986.10
• Pd(II)-Catalyzed Conversion of Styrene Derivatives to Acetals:  Impact of (−)-Sparteine on Regioselectivity
  作者：Amy M. Balija、Kara J. Stowers、Mitchell J. Schultz、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol053110p

  日期：2006.3.1

  Pd[(-)-sparteine]Cl-2 catalyzes the formation of dialkyl acetals from styrene derivatives with Markovnikov regioselectivity. The substrate scope of this reaction has been investigated, and initial mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through an enol ether intermediate and a Pd-hydride.