1-(1-氟乙基)-4-硝基苯 | 64747-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氟乙基)-4-硝基苯
• 英文名称: α-Fluoroethyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1-fluoroethyl)-4-nitrobenzene；1-fluoro-1-(p-nitrophenyl)ethane；1-(p-nitrophenyl)ethyl fluoride
• CAS: 64747-67-7
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: ONWBRCQYAUJSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-(1-氟乙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056

文献信息

• Cocatalysis by tetravalent tin compounds in phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides and sulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00376-3

  日期：2002.4

  Phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides or sulfonates is co-catalyzed efficiently by triorganotin halides. The cocatalytic action is due to continuous formation of lipophilic hypervalent triorganodifluorostannate anions, which act as fluorinating agents in the organic phase.

  三有机锡卤化物可有效地共催化烷基卤化物或磺酸盐的相转移催化氟化。助催化作用是由于连续形成亲脂性高价三有机二氟锡酸根阴离子，该阴离子在有机相中起氟化剂的作用。
• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob02418d

  日期：——

  An operationally simple and selective method for the direct conversion of benzylic C–H to C–F to obtain mono- and difluoromethylated arenes using Selectfluor™ as a fluorine source is developed.

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

• An easy access to fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3cc00122a

  日期：——

  An efficient and operationally simple synthesis of fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazone surrogates is reported. The reaction can be carried out in a one-pot procedure directly from carbonyl compounds.

  报道了一种高效且操作简单的氟烷烃合成方法，通过其对甲基肼替代物的去氧氟化反应，直接从羰基化合物进行一锅法反应。
• Ionic liquids as recyclable solvents for diethylaminosulfur trifluoride (DAST) mediated fluorination of alcohols and carbonyl compounds
  作者：Saibal Das、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.107

  日期：2007.7

  The first simple and efficient method for the synthesis of mono and gem-difluorinated molecules using [C8mim][PF6] ionic liquid as a recyclable solvent medium with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as the fluorinating reagent, is reported.

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。