1-(1-氟乙基)金刚烷 | 79671-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-(1-氟乙基)金刚烷
• 英文名称: 1-(1-fluoroethyl)adamantane
• CAS: 79671-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₉F
• 分子量: 182.281
• InChiKey: SAERGWWVZTZSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 1-(1-氟乙基)金刚烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-[1-(1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-trimethylsiloxyethyl)adamantane 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以86.2%的产率得到1-(1-氟乙基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOROCHINSKIJ A. E.; ALEKSANDROV A. M.; GAMALEYA V. F.; KUXAR V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 8, 1642-1648
  作者：SOROCHINSKIJ A. E.、 ALEKSANDROV A. M.、 GAMALEYA V. F.、 KUXAR V. P.

  DOI：——

  日期：——
• PARAMAGNETIC COMPLEXES OF N-ALKYL-N-HYDROXYLAMIDES OF ORGANIC ACIDS AND EMULSIONS CONTAINING SAME FOR MAGNETIC RESONANCE IMAGING (MRI)
  申请人：HEMAGEN/PFC

  公开号：EP0794801A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• [EN] PARAMAGNETIC COMPLEXES OF N-ALKYL-N-HYDROXYLAMIDES OF ORGANIC ACIDS AND EMULSIONS CONTAINING SAME FOR MAGNETIC RESONANCE IMAGING (MRI)<br/>[FR] COMPLEXES PARAMAGNETIQUES DE N-ALKYL-N-HYDROXYLAMIDES D'ACIDES ORGANIQUES ET EMULSIONS POUR IMAGERIE RMN LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1996016679A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  [EN] Emulsions of paramagnetic contrast agents, and processes of making and using them are disclosed. The emulsions contain water, a dispersed oil phase and a complex of a paramagnetic metal ion and an organic acid chelator, for example DTPA (diethylenetriaminepentaacetic acid), having a C10-C30 saturated aliphatic group and a hydroxyl group bonded to the nitrogen atom. The emulsions are very stable and therapeutically acceptable for intravenous administration to enhance MRI imaging.
  [FR] L'invention porte sur des émulsions d'agents de contraste paramagnétiques et leurs procédés d'obtention et d'utilisation. Lesdites émulsions contiennent de l'eau, une phase huileuse dispersée et un complexe d'ion métallique paramagnétique et d'un chélateur d'acide organique, par exemple du DTPA (acide diéthylèntriaminepentaacétique) comportant un groupe aliphatique saturé C10-C30 et un groupe hydroxyle lié à l'atome d'azote. Ces émulsions très stables et thérapeutiquement acceptables s'administrent per voie intraveineuse pour améliorer l'imagerie par RMN.
• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466
  作者：Sorochinskii, A. E.、Aleksandrov, A. M.、Gamaleya, V. F.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——