锡烷,苯甲酰三丁基-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,苯甲酰三丁基-
• 英文名称: benzoyl(tributyl)stannane
• 英文别名: benzoyltributylstannane；benzoyl(tributyl)tin；tributyl(benzoyl)tin；benzoyltributyltin；BzSnBu3
• 化学式: C₁₉H₃₂OSn
• 分子量: 395.172
• InChiKey: GWUSBDRTINLBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,苯甲酰三丁基- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以0%的产率得到三丁基苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化炔烃的区域和立体选择性脱羰羰基合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504283
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 苯甲酰氯 生成 锡烷,苯甲酰三丁基-
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, TERENCE N.;KWETKAT, KLAUS, SYNTHESIS (BRD),(1990) N1, C. 1001-1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-catalysed acylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with acylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Youko Yamamoto、Teruhisa Tsuchimoto、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b105832k

  日期：——

  Acylstannanes were found to add to such alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds as enones or ynoates in the presence of a nicel or palladium catalyst to give 2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates or 1,4-diketones, whereas the three component coupling between acylstannanes, enones and aldehydes provided 2-hydroxymethyl 1,4-diketones.

  发现在锡基或钯催化剂存在下，乙酰锡烷酮会添加到烯类或壬酸酯类的α，β-不饱和羰基化合物中，从而生成2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates或1,4-二酮，而三个酰基stannanes，烯酮和醛之间的组分偶联提供了2-羟甲基1,4-二酮。
• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Gallium (<scp>iii</scp>)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Masahito Murai、Ryo Hatano、Sachie Kitabata、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c0cc04385k

  日期：——

  Treatment of arylacetylenes and cyanogen bromide in ClCH2CH2Cl with a catalytic amount of GaCl3 afforded (Z)-β-bromoacrylonitriles with high regio- and stereoselectivity.

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。
• Nickel-catalysed acylstannylation of 1,2-dienes: synthesis and reactions of α-(acylmethyl)vinylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b008190f

  日期：——

  Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel was found to be an effective catalyst for the acylstannylation of 1,2-dienes to give a wide variety of α-(acylmethyl)vinylstannanes, which were transformed to variously substituted conjugated and unconjugated enones by carbon–carbon bond forming reactions.

  双(环辛-1,5-二烯)镍被发现是一种有效的 1,2-二烯的酰基甲锡烷基化催化剂，可产生多种 α-(酰基甲基)乙烯基锡烷，被转化为各种 被碳-碳键取代的共轭和非共轭烯酮 形成反应。
• Palladium Complex Catalyzed Acylation of Allylic Esters with Acylstannanes:  Complementary Method to the Acylation with Acylsilanes
  作者：Yasushi Obora、Masafumi Nakanishi、Makoto Tokunaga、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/jo0202482

  日期：2002.8.1

  Palladium-catalyzed acylation of allylic trifluoroacetates (2) using acylstannanes (1) is reported. The reaction serves as a complementary method to the previously reported acylation with acylsilane (4). In particular, the reaction is profitable in the acylation of unsubstituted allyl trifluoroacetate (2a) and benzoylation of allylic trifluoroacetates to afford synthetically useful beta,gamma-unsaturated

  报道了使用酰基stannanes（1）钯催化的烯丙基三氟乙酸酯（2）的酰化反应。该反应用作先前报道的用酰基硅烷（4）进行酰化的补充方法。特别地，该反应在未取代的三氟乙酸烯丙酯的酰化（2a）和烯丙基三氟乙酸酯的苯甲酰化的反应中是有利的，以高产率提供合成上有用的β，γ-不饱和酮（3），而没有不希望的异构化。