锡烷,苯甲酰三甲基- | 120086-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,苯甲酰三甲基-
• 英文名称: benzoyl(trimethyl)tin
• 英文别名: benzoyl(trimethyl)stannane；phenyl(trimethylstannyl)methanone；trimethyl(benzoyl)tin；Stannane, benzoyltrimethyl-
• CAS: 120086-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OSn
• 分子量: 268.931
• InChiKey: NFRGYWWFBHDOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,苯甲酰三甲基- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到三甲基(苯基)锡
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,3-二烯酰化：ε-氧代烯丙基锡烷的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0020409
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 cesium fluoride 、 palladium dichloride 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 三甲基(苯基)锡 、 锡烷,苯甲酰三甲基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Transition metal-catalysed acylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with acylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Youko Yamamoto、Teruhisa Tsuchimoto、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b105832k

  日期：——

  Acylstannanes were found to add to such alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds as enones or ynoates in the presence of a nicel or palladium catalyst to give 2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates or 1,4-diketones, whereas the three component coupling between acylstannanes, enones and aldehydes provided 2-hydroxymethyl 1,4-diketones.

  发现在锡基或钯催化剂存在下，乙酰锡烷酮会添加到烯类或壬酸酯类的α，β-不饱和羰基化合物中，从而生成2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates或1,4-二酮，而三个酰基stannanes，烯酮和醛之间的组分偶联提供了2-羟甲基1,4-二酮。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of acylstannanes from aryl iodides and hexamethyldistannane
  作者：Bo Chen、Yang Yuan、Jian-Xing Xu、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121351

  日期：2020.9

  In this communication, we describe a new method for the carbonylative synthesis of acylstannanes from aryl iodides and hexamethyldistannane. With Pd(PPh3)4 as the catalyst and toluene as the solvent at 60 °C under 10 bar CO for 16 h, the desired acylstannanes were obtained in good to excellent yields. In order to facilitate isolation and analysis, the obtained acylstannanes were transformed into the

  在本文中，我们描述了一种从芳基碘化物和六甲基二锡烷羰基羰基合成羰基锡烷的新方法。以Pd（PPh 3）4为催化剂，甲苯为溶剂，在60°C和10 bar CO下进行16 h，可以良好的产率获得所需的酰基锡烷。为了促进分离和分析，只需在空气中搅拌5小时，即可将获得的酰基锡烷转化为相应的苯甲酸。
• Some further studies on acyltrimethylstannanes
  作者：Terence N. Mitchell、Klaus Kwetkat

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80223-k

  日期：1992.11

  The scope and limitations of the palladium-catalysed preparation of acyltins from ditins and acyl chlorides are discussed in detail. Preliminary studies on the chemistry of acyltrimethylstannanes are described.

  详细讨论了由狄汀和酰氯在钯催化下制备酰基纤维素的范围和局限性。描述了对酰基三甲基stannanes的化学的初步研究。
• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Nickel-catalysed acylstannylation of 1,2-dienes: synthesis and reactions of α-(acylmethyl)vinylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b008190f

  日期：——

  Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel was found to be an effective catalyst for the acylstannylation of 1,2-dienes to give a wide variety of α-(acylmethyl)vinylstannanes, which were transformed to variously substituted conjugated and unconjugated enones by carbon–carbon bond forming reactions.

  双(环辛-1,5-二烯)镍被发现是一种有效的 1,2-二烯的酰基甲锡烷基化催化剂，可产生多种 α-(酰基甲基)乙烯基锡烷，被转化为各种 被碳-碳键取代的共轭和非共轭烯酮 形成反应。