1-(1-环己烯甲基)吡咯烷 | 82297-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(1-环己烯甲基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 82297-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: RRMXTUKPHVVGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-(1-环己烯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XXV：LiAlH 4和NaBH 4还原烯胺酮。α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80183-x

文献信息

• Heterocyclic compounds and their production
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0503958A2

  公开（公告）日：1992-09-16

  Heterocyclic compounds selected from the group consisting of the compounds [IV] to [VII], [IX] and [X]. The heterocyclic compounds are useful for reactive materials in chemical industry and a process for producing the heterocyclic compounds.

  从化合物[IV]至[VII]、[IX]和[X]组成的组中选出的杂环化合物。这些杂环化合物可用作化学工业中的反应材料，也可用于杂环化合物的生产工艺。
• CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 413-417
  作者：CARLSSON, S.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation
  申请人：SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE

  公开号：EP0094102B1

  公开（公告）日：1985-12-27
• US5496943A
  申请人：——

  公开号：US5496943A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Enamine chemistry—XXV
  作者：S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80183-x

  日期：1982.1

  the enaminones 4a–4e by the following two routes: (A): Acylation of the enamines, 2, derived from 1 and secondary amines (pyrrolidine, morpholine and piperidine) by ethyl chloroformate, and (B): Condensation of 1 with diethyl oxalate, giving the β-ketoesters 3, followed by reaction with the secondary amines. Ethyl 2(-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopentene-1-carboxylate, 4f, and methyl 3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate

  环己酮2-甲基-环己酮和4-甲基-环己酮1通过以下两种途径转化为烯胺4a-4e：（A）：烯胺2的酰化，衍生自1和仲胺（吡咯烷， （B）：将1与草酸二乙酯缩合，得到β-酮酸酯3，然后与仲胺反应。2-（-1-吡咯烷基）-1-环戊烯-1-羧酸乙酯4f和3-（1-吡咯烷基）-2-丁烯酸甲酯4g分别由2-氧代-1-环戊烷甲酸乙酯和3-氧代-丁酸乙酯与吡咯烷缩合制备。通过LAH还原4a，得到的1-环己烯-1-甲醛5a，1-环己烯-1-甲醇6a和1-（1-环己烯-1-甲基）吡咯烷7a的收率取决于其摩尔比LAH / 4a。通过LAH还原4f，得到环戊烯-1-甲醇6b，1-（1-环戊烯-1-甲基）吡咯烷7b和2（1-吡咯烷基）-1-环戊烷甲酸乙酯8b。用LAH还原时，化合物4g生成3-（1-吡咯烷基）丁酸甲酯8c（主要产物）和1-（2-丁烯基）吡咯烷7c（未成年人）。的还原4加入NaBH 4只得到饱和β氨基酯，8以高收率。LAH和NaBH