1-(1-环己烯基)哌啶 | 2981-10-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-环己烯基)哌啶
• 中文别名: 1-哌啶基-1-环己烯；1-(1-哌啶基)环己烯；1-(1-哌啶)环己烷
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-piperidinocyclohexene；1-piperidino-1-cyclohexene；1-(1-piperidinyl)cyclohexene；1-(N-piperidino)cyclohexene；1-(cyclohex-1-enyl)-piperidine；1-(1-cyclohexen-1-yl)-piperidine；1-(1-cyclohexenyl)piperidine；N-(1-cyclohexenyl)piperidine；cyclohexene piperidine；1-(cyclohexen-1-yl)piperidine
• CAS: 2981-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• mdl: MFCD00014643
• 分子量: 165.279
• InChiKey: KPVMGWQGPJULFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122°C 16mm
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  120-122°C/16mm
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉干燥的环境中。

制备方法与用途

化学性质：液体，沸点为105℃/1.09kPa。

用途：非赛立啶（苯环己哌啶）的中间体。

生产方法：通过环己酮与哌啶在对甲苯磺酸的催化作用下反应，并利用甲苯共沸脱水制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 2-乙酰基环己酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途

  摘要：

  本发明提供了一种吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途，属于制药领域。该吡啶酮衍生物的结构如式(I)所示。实验结果表明，本发明提供的吡啶酮衍生物能够特异性的抑制结核分枝杆菌的活性，且毒副作用小，能够用来制备抗结核分枝杆菌的药物，还能够用来制备预防和/或治疗结核病的药物，为治疗结核病(特别是耐药结核病)药物提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN113045494B
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 环己酮 在 Montmorillonite K 10 clay 作用下， 反应 0.13h， 以95%的产率得到1-(1-环己烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  微波辐射在无溶剂条件下粘土催化合成亚胺和烯胺

  摘要：

  在蒙脱土K 10粘土存在下，在无溶剂条件下通过微波促进伯胺和仲胺分别与醛和酮的反应，以高产率合成亚胺和烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00261-x
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基亚砜 在 1-(1-环己烯基)哌啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到二丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Sulfoxides with Phosphorus(V) Chloride/1-Morpholino-1-cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28960

文献信息

• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines
  作者：Hans Henniges、Chiara Gussetti、Hans-Christian Militzer、Mark S. Baird、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25716

  日期：——

  Bromination of enamines 3b-g at - 78°C and subsequent treatment of the resulting iminium salts 4b-g with excess tert-butyl lithioacetate leads to tert-butyl 4-(N,N-dialkylamino)carboxylates 9b-g in good to very good yields. Ester cleavage of the dibenzylamino derivative 9d with trifluoroacetic acid yields the corresponding acid 10. Subsequent catalytic hydrogenation of 10 leads to the fully deprotected 4-amino-4-methylpentanoic acid (12) in high yield.

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。
• Molecular Tweezers for Hydrogen: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Victor Sumerin、Felix Schulz、Michiko Atsumi、Cong Wang、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo、Pekka Pyykkö、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/ja806627s

  日期：2008.10.29

  N-TMPN-CH2C6H4B(C6F5)2 (where TMPNH is 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) which is able to reversibly activate H2 through an intramolecular mechanism is synthesized. This new substance makes use of the concept of molecular tweezers where the active N and B centers are located close to each other so that one H2 molecule can fit in this void and be activated. Because of the fixed geometry of this ansa-ammonium-borate it forms

  合成了第一个能够通过分子内机制可逆地激活 H2 的 ansa-aminoborane N-TMPN-CH2C6H4B(C6F5)2（其中 TMPNH 是 2,2,6,6-四甲基哌啶基）。这种新物质利用分子镊子的概念，其中活性 N 和 B 中心彼此靠近，因此一个 H2 分子可以放入这个空隙中并被激活。由于这种柄型硼酸铵的固定几何形状，它形成了一个 1.78 A 的短 NH...HB 二氢键，由 X 射线分析确定。因此，结合氢可以在 100 摄氏度以上释放。 此外，短 H...H 接触和 NH...H（154 度）和 BH...H（125 度）角表明二氢N-TMPNH-CH2C6H4BH( )2 中的相互作用本质上是部分共价的。作为讨论机制的基础，进行了量子化学计算，发现分裂 H2 所需的能量可以来自所得离子碎片之间的库仑吸引力，或“库仑为 Heitler-London 买单”。空气和水分稳定的
• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane
  作者：Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1039/c2dt30926b

  日期：——

  Two 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dialkylanilines reported here exemplify a new class of intramolecular frustrated B/N Lewis pairs. A structure closely related to this class structure was synthesized in 2003 by Piers et al. but was unable to activate H2. The new aminoboranes can activate hydrogen at near ambient conditions; besides, one of them can hydrogenate imines and enamines in a catalytic fashion demonstrating the validity of the original Piers’ approach to hydrogen activation with ansa-aminoboranes.

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。

表征谱图