1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)胍 | 13038-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)胍
• 英文名称: 2-guanidino-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-guanidinobenzimidazole；(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-guanidine；(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-guanidine；(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-guanidin；2-Guanidino-1-methylbenzimidazol；1-(1-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)guanidine；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)guanidine
• CAS: 13038-85-2
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: UFFQEAXSEHARPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)胍 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属模板氢键供体作为碳-碳键形成反应的“有机催化剂”：2-胍基苯并咪唑环戊二烯基钌配合物的合成，结构和反应性

  摘要：

  2- guanidinobenzimidazole（GBI）和反应（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）2（Cl）的在回流的甲苯给出螯合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）（ GBI）] + Cl –（1 + Cl – ; 96％）。随后的阴离子复分解得到BF 4 -，PF 6 - ，和BAR ˚F -（B（3,5-C 6 H ^ 3（CF 3）2）4 -）盐（77–85％）。与CO反应得到羰基配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CO）（GBI）] + X - （2 + X - ; X - =氯-，BF 4 -，PF 6 - ，酒吧˚F – ; 87–92％）。最后三种盐也可以通过2 + Cl –（77–87％）的阴离子复分解获得，手性对映体纯阴离子P（o -C 6 Cl 4 O 2）3 –也可以得到。（（Δ）-TRISPHAT – ; 81％）。的反应[（η

  DOI：

  10.1021/om500704u
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationships of human galactokinase inhibitors

  摘要：

  Classic Galactosemia is a rare inborn error of metabolism that is caused by deficiency of galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT), an enzyme within the Leloir pathway that is responsible for the conversion of galactose-1-phosphate (gal-1-p) and UDP-glucose to glucose-1-phosphate and UDPgalactose. This deficiency results in elevated intracellular concentrations of its substrate, gal-1-p, and this increased concentration is believed to be the major pathogenic mechanism in Classic Galactosemia. Galactokinase (GALK) is an upstream enzyme of GALT in the Leloir pathway and is responsible for conversion of galactose and ATP to gal-1-p and ADP. Therefore, it was hypothesized that the identification of a small-molecule inhibitor of human GALK would act to prevent the accumulation of gal-1-p and offer a novel entry therapy for this disorder. Herein we describe a quantitative high-throughput screening campaign that identified a single chemotype that was optimized and validated as a GALK inhibitor. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.061

文献信息

• Anti-hypertensive compositions of benzimidazole derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03935314A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Antihypertensive pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (II) ##SPC1## or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein R.sub.1 is nitrile or amidino; R.sub.2 is hydrogen or lower hydrocarbon; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 which may be the same or different, are each selected from hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl, lower acyl, hydroxyl, lower etherified hydroxyl or lower acylated hydroxyl; together with a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of formula (II) are also useful as intermediates in the synthesis of the corresponding 2-aminoimidazoline compounds.

  抗高血压药物组合物包括式（II）的化合物##SPC1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R.sub.1是腈或酰胺基；R.sub.2是氢或低碳氢化物；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基、低酰基、羟基、低醚化羟基或低酰化羟基；以及药学上可接受的载体。式（II）的化合物也可用作合成相应的2-氨基咪唑啉化合物的中间体。
• [EN] NON-PEPTIDE G-CSF MIMETICS<br/>[FR] MINETIQUE DU G-CSF NON PEPTIDIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997044033A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) Invented are non-peptide G-CSF mimetics. Also invented are substitued 2,5-Diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroimidazo[4,5-d]imidazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds as G-CSF mimetics. Also invented are novel processes used in preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des composés mimétiques du G-CSF non peptidiques. L'invention décrit également des 2,5-diimino-3a,6a-diaryl-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydroimidazo[4,5-d]imidazoles substitués, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés d'utilisation desdits composés comme composés mimétiques du G-CSF. L'invention concerne en outre de nouveaux procédés utilisés dans la préparaiton desdits composés.

  已发明非肽G-CSF模拟剂。还发明了取代的2,5-二氨基-3a,6a-二芳基-1,2,3,3a,4,5,6,6a-八氢咪唑[4,5-d]咪唑，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作G-CSF模拟剂的方法。还发明了用于制备这些化合物的新工艺。
• 923. Two hypothetical metabolites of proquanil (“paludrine”)
  作者：R. M. Acheson、N. F. Taylor

  DOI：10.1039/jr9560004727

  日期：——
• Structure and Basicity of 2-Guanidiobenzimidazoles
  作者：Carmen Acerete、Javier Catal�、Fernando Fabero、Marta S�chez-Cabezudo、Rosa Mar誕 Claramunt、Jos� Elguero

  DOI：10.3987/r-1987-06-1581

  日期：——
• EP0920314A4
  申请人：——

  公开号：EP0920314A4

  公开（公告）日：2001-08-16