1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 | 13079-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯
• 中文别名: 苯甲醇,a-(氨基甲基)-3,4,5-三甲氧基-
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-aminoethyl)-3,4,5-trimethoxy benzene
• 英文别名: 2-amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol；2-amino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanol；2-Amino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-aethanol；2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-aethylamin, β-Hydroxymescalin；2-Amino-1-<3,4,5-trimethoxy-phenyl>-aethanol-(1)；DL-2-Amino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-aethanol
• CAS: 13079-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00798886
• 分子量: 227.26
• InChiKey: BHURFCFBOPXSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxopropoxy)phenylacetate 、 1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(4-Methoxycarbonylmethylphenoxy)-1-methylethyl]amino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amino-alcohol derivatives having anti-diabetic and anti-obesity

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##（其中：R.sup.0为氢、甲基或羟甲基；R.sup.1为取代烷基；R.sup.2和R.sup.3分别为氢、卤素、羟基、烷氧基、羧基、烷氧羰基、烷基、硝基、卤代烷基或取代烷基；X为氧或硫；Ar为可选的取代苯基或萘基）；以及其药学上可接受的盐具有多种有价值的药理活性，包括抗糖尿病和抗肥胖活性；此外，它们能够治疗或预防高脂血症和高血糖，并通过抑制醛糖还原酶的作用，它们还可以有效地治疗和预防糖尿病并发症。

  公开号：

  US05576340A1
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-羟基-2-氨基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011

文献信息

• Oxazoline antiproliferative agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds having Formula I are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Indolyloxazolines as a New Class of Tubulin Polymerization Inhibitors. Discovery of A-289099 as an Orally Active Antitumor Agent
  作者：Qun Li、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Stephen L. Gwaltney, II、Kenneth J. Barr、Gang Liu、Laura Gehrke、R.Bruce Credo、Yu Hua Hui、Jang Lee、Robert B. Warner、Peter Kovar、Michael A. Nukkala、Nicolette A. Zielinski、Stephen K. Tahir、Michael Fitzgerald、Ki H. Kim、Kennan Marsh、David Frost、Shi-Chung Ng、Saul Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00759-4

  日期：2002.2

  lead compound A-105972. The compounds exert their anticancer activity through inhibition of tubulin polymerization by binding at the colchicine site. A-289099 was identified as an orally active antimitotic agent active against various cancer cell lines including those that express the MDR phenotype. The anticancer activity, pharmacokinetics, and an efficient and enantioselective synthesis of A-289099

  由于铅化合物A-105972的结构改性，已发现一系列含吲唑啉的吲哚。该化合物通过在秋水仙碱位点结合抑制微管蛋白聚合而发挥其抗癌活性。A-289099被鉴定为对各种癌细胞系（包括表达MDR表型的癌细胞系）具有活性的口服活性抗有丝分裂剂。描述了A-289099的抗癌活性，药代动力学以及有效和对映选择性的合成。
• Novel Peptidyl α-Keto Amide Inhibitors of Calpains and Other Cysteine Proteases
  作者：Zhaozhao Li、Anne-Cécile Ortega-Vilain、Girish S. Patil、Der-Lun Chu、J. E. Foreman、David D. Eveleth、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm950541c

  日期：1996.1.1

  best calpain I inhibitor in this study was Z-Leu-Nva-CONH-CH2-2-pyridyl (Ki = 19 nM). The peptide alpha-keto amide Z-Leu-Abu-CONH-(CH2)2-3-indolyl was the best inhibitor for cathepsin B (Ki = 31 nM). Some compounds acted as specific calpain inhibitors, with comparable activity on both calpains I and II and a lack of activity on cathepsin B (e.g., 40, 42, 48, 70). Others were specific inhibitors for

  合成了一系列具有一般结构R1-L-Leu-D，L-AA-CONH-R2的新的二肽基α-酮酰胺，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶I，钙蛋白酶II和组织蛋白酶B的抑制剂。它们结合在一起10个不同的N保护基（R1），P1（AA）中的3个氨基酸残基和α-酮酰胺氮（R2）上的44个不同的取代基。通常，钙蛋白酶II比钙蛋白酶I对这些抑制剂更敏感，其中许多抑制剂的离解常数（Ki）在10-100 nM之间。钙蛋白酶I也被有效地抑制，但是与钙蛋白酶II相比，抑制剂的数量较少时，观察到的Ki值非常低。在这项研究中，大多数化合物对组织蛋白酶B的抑制作用均较弱。钙蛋白酶II的最佳抑制剂是Z-Leu-Abu-CONH-CH2-CHOH-C6H5（Ki = 15 nM），Z-Leu-Abu-CONH-CH2-2-吡啶基（Ki = 17 nM）和Z-Leu-Abu-CONH-CH2-C6H3（3,5（OMe）2）（Ki
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLINES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] ANTIPROLIFERANTS A BASE D'OXAZOLINES SUBSTITUEES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000006556A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Compounds having Formula (I) are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式（I）的化合物对于治疗癌症是有用的。本发明还揭示了包含化学式（I）化合物的制药组合物以及治疗哺乳动物癌症的方法。
• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen III. Über die Synthese von Adrenalin und von adrenalinähnlichen Verbindungen
  作者：Karl Kindler、Wilhelm Peschke

  DOI：10.1002/ardp.19312693504

  日期：——