1-(1-羟基-3-甲基萘-2-基)乙酮 | 65131-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基-3-甲基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-acetyl-3-methylnaphthalin
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(1-hydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 65131-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YHRIGPKUSBBVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-3-甲基萘-2-基)乙酮 、 lead(II) thiocyanate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 生成 2-acetyl-3-methyl-4-thiocyanato-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.

  摘要：

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1887
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-naphthyl acetate 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(1-羟基-3-甲基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-乙酸配合物辅助薯条重排全合成黄色蚜虫色素呋喃酚

  摘要：

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290429

文献信息

• An Anionic Polycondensation Strategy for the Synthesis of Dibenzo­xanthenones: Progress Toward the Synthesis of Hypoxyxylerone
  作者：Yves Gimbert、Emmanuel Chevenier、Christophe Lucatelli、Urvish Pandya、Wei Wang、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-2004-835634

  日期：——

  An anionic polycondensation has been used as the key step in a highly convergent strategy for the preparation of hypoxy­xylerone derivatives.

  一种阴离子缩聚反应已被用作高度收敛策略中的关键步骤，用于制备假氧木酮衍生物。
• HAUSER F. M.; RHEE R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 1, 178-180
  作者：HAUSER F. M.、 RHEE R. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of Yellowish Aphid Pigment Furanaphin through Fries Rearrangement Assisted by Boron Trifluoride-Acetic Acid Complex
  作者：Tetsuto Tsunoda、Taichi Nishimura、Takeki Iwata、Hironori Maegawa、Takeshi Nishii、Masami Matsugasako、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0031-1290429

  日期：2012.7

  The yellowish aphid pigment furanaphin, isolated from Aphis spiraecola and possessing cytotoxicity against HL-60 (human promyelocytic leukemia-60) cells, was synthesized by utilizing the Fries rearrangement assisted with a BF3·2AcOH complex as a key step. It was confirmed that the complex effectively mediated the reaction even though the compounds had an electron-withdrawing substituent.

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。
• An Efficient p-Thiocyanation of Phenols and Naphthols Using a Reagent Combination of Phenyliodine Dichloride and Lead(II) Thiocyanate.
  作者：Yasuyuki KITA、Yoshifumi TAKEDA、Takayuki OKUNO、Masahiro EGI、Kiyosei IIO、Ken-ichi KAWAGUCHI、Shuji AKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.1887

  日期：——

  A combination of PhICl2 and Pb(SCN)2 is effective for the p-selective thiocyanation of various types of p-unsubstituted phenols and naphthols 1 to give p-thiocyanatophenols and naphthols 3. The reaction proceeded at 0°C to room temperature in good to quantitative yields. Twenty-five examples are given, in which various functional groups, such as chloro, allyl, carbonyl, ester, amide, and primary hydroxyl groups, are shown to be compatible with this reaction.

  PhICl2 和 Pb(SCN)2 的组合可有效地对各种类型的对未取代苯酚和萘酚 1 进行对选择性硫氰酸化，从而得到对硫氰酸苯酚和萘酚 3。反应在 0°C 至室温下进行，产率高至定量。文中给出了 25 个例子，表明氯基、烯丙基、羰基、酯基、酰胺基和伯羟基等各种官能团与该反应相容。