1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮 | 73584-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4-methoxy-1-naphthol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 73584-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QJSWNSVBYZKFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代萘[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00307-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.08h， 生成 1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代萘[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00307-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 、 乙酰氯 在 Scandium(III) trifluoromethanesulfonate silica gel 、 1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮 、 CH2Cl2 hexanes 作用下， 以 甲苯 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以to afford 12 as a greenish yellow solid (0.388 g, 72% yield)的产率得到1-(1-羟基-4-甲氧基-2-萘)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel flavanoids as chemotherapeutic, chemopreventive, and antiangiogenic agents

  摘要：

  提供了用作化疗、化学预防和抗血管生成剂的新型化合物。这些化合物是黄酮类化合物，包括黄酮酮、黄烷醇和香豆素。这些化合物具有式(I)1的结构，其中R1至R3和R5至R11在此定义，&agr;、&bgr;和&ggr;是可选键，当&agr;不存在时，&bgr;存在，当&bgr;不存在时，&agr;存在。当&agr;存在时，首选的R4基团选自O、S、NH和CH2，当&agr;不存在时，首选的R4基团选自OH、SH、NH2和CH3。当&ggr;存在时，首选的R5取代基是O，而当&ggr;不存在时，首选的R5取代基是OH。还提供了制药组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20040029914A1

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。
• Synthesis of 1,1,3-Trisubstituted Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione Derivatives as Potential Redox Switches
  作者：Tien-Lan Shie、Chi-Hui Lin、Shih-Lun Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200700426

  日期：2007.10

  Five 1,1,3-trisubstituted naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives were designed and synthesized in five steps from 2-acetyl-1,3-indandione. Prepared quinones 6a–e instantly changed from either red or blue to yellow or orange red, when treated with sodium borohydride in methanol. The resulting reduced hydroquinones 9a–e reverted to their original colors within a few minutes after the reducing agent

  五个 1,1,3-三取代的萘并 [2,3-c] 吡喃-5,10-二酮衍生物被设计和合成在五个步骤中从 2-乙酰基-1,3-茚满二酮。当用甲醇中的硼氢化钠处理时，制备的醌 6a-e 立即从红色或蓝色变为黄色或橙红色。在还原剂被消耗或去除后的几分钟内，生成的还原氢醌 9a-e 恢复到原来的颜色。虽然在还原之前没有检测到蓝色醌 6e 的荧光，但还原的氢醌 9e 发出红色荧光，量子产率为 0.07。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Structure, reactivity, and application of some triketone derivatives
  作者：You-Sheng Chen、Pei-Yu Kuo、Tien-Lan Shie、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.053

  日期：2006.10

  The major tautomer of several triketone derivatives in organic and aqueous solutions has been determined. Their solvent- and base-sensitive properties have been applied in the design of a polarity-sensitive fluorescent probe and an acidichromic colorant, respectively. The regioselective acetylation and methylation of 2-acyldimedone, 3-acyl-4-hydroxycoumarin, and 2-acyl-1,3-indandione have also been

  已经确定了有机和水溶液中几种三酮衍生物的主要互变异构体。它们对溶剂和碱的敏感特性已分别应用于极性敏感的荧光探针和酸性变色着色剂的设计中。还研究了2-酰基二酮，3-酰基-4-羟基香豆素和2-酰基-1,3-茚满二酮的区域选择性乙酰化和甲基化。结果表明，前两个的乙酰化和甲基化特别发生在环内烯醇氧处，而对于后者，它们发生在环外的烯醇氧处。
• Über einige synthetische Naphtopyrone
  作者：H. Schmid、H. Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19520350627

  日期：1952.8.1

  Es wird die Herstellung folgender neuer Chromone beschrieben: 2,3′-Dimethyl-[naphto-1′,2′ : 5,6-pyron-(4)], 2-Methyl-4′-methoxy-[naphto-1′,2′ : 6,5-pyron-(4)], 2-Methyl-[naphto-2′,3′ : 5,6-pvron-(4)] und 2-[Naphto-2′,3′ : 5,6-pyron-(4)]-carbonsäure.

  描述了以下新色酮的生产：2,3'-二甲基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃酮-（4）]，2-甲基-4'-甲氧基-[萘-1 '，2'：6,5-吡喃酮（4）]，2-甲基-[naphto-2'，3'：5,6-pvron-（4）]和2- [naphto-2'，3' ：5，6-吡喃酮（4）]羧酸。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。