1-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇 | 4857-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1-(1H-benzo-[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol；1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4857-05-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD07179542
• 分子量: 178.191
• InChiKey: VDEBVEYYZDZWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 1-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  金催化为生物质衍生产物（甘油）合成苯并咪唑基喹喔啉衍生物开辟了一条新途径

  摘要：

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300416
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 DL-甘油醛 在 氧气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  金催化为生物质衍生产物（甘油）合成苯并咪唑基喹喔啉衍生物开辟了一条新途径

  摘要：

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300416

文献信息

• Qualitative Profiling of Polyglucose Degradation Products in Peritoneal Dialysis Fluids
  作者：Sabrina Gensberger、Carina Knabner、Reiner Waibel、Jochen Huppert、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.1021/acs.analchem.5b00665

  日期：2015.6.16

  Heat sterilization of peritoneal dialysis (PD) fluids leads to partial degradation of the osmotic agent to form reactive carbonyl structures, which significantly reduce the biocompatibility of PD fluids and impair long-term PD therapy. Hence, it is important to know the exact composition of the degradation products to improve biocompatibility of PD fluids. Our study conducted targeted screening for degradation products in polyglucose (icodextrin)-containing PD fluids (pGDPs) by applying o-phenylenediamine (OPD) to form stable derivatives, which were analyzed by ultrahigh-performance liquid chromatography with hyphenated diode array tandem mass spectrometry (UHPLC–DAD–MS/MS). For the first time, specific degradation products of polyglucose, namely, 4-deoxyglucosone (4-DG) and 3,4-dideoxypentosone (3,4-DDPS), could be identified in PD fluids. Further, a reaction product of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) and OPD could be characterized to be (5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methanol. Additionally, 3-deoxyglucosone (3-DG) and 3-deoxygalactosone (3-DGal), both known to be present in glucose-based PD fluids, were also detected in polyglucose-containing fluids. Trapping a hitherto unknown degradation product with OPD yielded 1,4-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-1-one, which was present in heat- as well as filter-sterilized PD fluids.

  腹膜透析液的加热灭菌会导致渗透剂部分降解，形成活性羰基结构，从而大大降低腹膜透析液的生物相容性，影响腹膜透析的长期治疗。因此，了解降解产物的确切成分对改善透析液的生物相容性非常重要。我们的研究通过邻苯二胺（OPD）形成稳定的衍生物，有针对性地筛选了含聚葡萄糖（糊精）的PD液（pGDPS）中的降解产物，并采用超高效液相色谱-二极管阵列串联质谱法（UHPLC-DAD-MS/MS）对其进行了分析。研究人员首次在腹膜透析液中发现了聚葡萄糖的特定降解产物，即 4-脱氧葡糖酮（4-DG）和 3,4-二脱氧戊酮（3,4-DDPS）。此外，5-羟甲基糠醛（5-HMF）与 OPD 的反应产物可以确定为（5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)呋喃-2-基）甲醇。此外，在含多聚葡萄糖的液体中还检测到了 3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）和 3-脱氧半乳糖酮（3-DGal），这两种物质已知都存在于以葡萄糖为基础的 PD 液体中。用 OPD 捕获一种迄今未知的降解产物，得到了 1,4-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-3,4-二羟基丁-1-酮，它存在于加热和过滤灭菌的 PD 流体中。
• Oxygen-Dependent Fragmentation Reactions during the Degradation of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose
  作者：Michael Voigt、Mareen Smuda、Christoph Pfahler、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf100140h

  日期：2010.5.12

  With this work, we report on further insights into the chemistry of 1-deoxy-o-erythro-hexo-2,3-diulose (1-deoxyglucosone, 1-DG). This alpha-dicarbonyl plays an important role as a highly reactive intermediate in the Maillard chemistry of hexoses. Degradation of 1-DG in the presence of the amino acid L-alanine led to the formation of several products. Lactic acid and glyceric acid were found to be major degradation products. Their formation was dependent on the presence of oxygen. Therefore, a mechanism is postulated based on oxidation leading to a tricarbonyl intermediate. Carbonyl cleavage of this structure should then give rise to carboxylic acids. This mechanism was supported by the isotope distribution observed during degradation of different (13)C-labeled D-glucose isotopomers. Furthermore, we identified 3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one (gamma-pyranone) to be capable of rehydration forming 1-DG to a minor extent and therefore leading to the same degradation products. The formation of carboxylic acids from gamma-pyranone was also dependent on the presence of oxygen in agreement with the postulated oxidative fragmentation. Finally, we investigated the formation of aldehydes expected as retro-aldol products formed within the degradation of 1-DG. Results seemed to rule out this reaction as an important degradation pathway under the conditions investigated herein.
• Shdanow; Dorofeenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2677,2678; engl. Ausg. S. 2643, 2644
  作者：Shdanow、Dorofeenko

  DOI：——

  日期：——