1-(2,2,2-三氟乙基)萘 | 123228-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2,2,2-三氟乙基)萘
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)naphthalene
• CAS: 123228-02-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃
• 分子量: 210.199
• InChiKey: FGNQRMSPLBWPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  244.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-三氟乙基)萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 二甲基苯基硅烷 、 水 、 2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢- 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47%的产率得到1-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的全氟烷基芳烃的完全加氢脱氟

  摘要：

  全氟烷基化合物因其强 C(sp 3 )–F 键而成为持久性环境污染物。加氢脱氟已成为全氟烷基化合物的潜在替代处理方法。尽管几个研究小组已经研究了将三氟甲基芳烃转化为相应的甲基芳烃，但较长的全氟烷基链的加氢脱氟反应仍然很少见。在此，我们报告了使用分子镍催化的五氟乙基芳烃和长链类似物的详尽加氢脱氟反应。尽管多个 C(sp 3)–F 键，反应已经在温和加热 (60 °C) 时进行。机理研究表明，该反应通过苄基加氢脱氟反应，然后是同型苄基反应进行。我们揭示了 Ni 催化剂的多重作用，包括 C-F 键断裂、促进 HF 消除和氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03471
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 咪唑 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2,2,2-三氟乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328

文献信息

• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。
• Denitrogenative Hydrotrifluoromethylation of Benzaldehyde Hydrazones: Synthesis of (2,2,2‐Trifluoroethyl)arenes
  作者：Zhensheng Zhao、Kevin C. Y. Ma、Claude Y. Legault、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201902818

  日期：——

  hydrazones of arylaldehydes with Togni's CF3 -benziodoxolone reagent, in the presence of potassium hydroxide and cesium fluoride, induces a denitrogenative hydrotrifluoromethylation event to produce (2,2,2-trifluoroethyl)arenes. This novel reaction was tolerant to many electronically-diverse functional groups and substitution patterns, as well as naphthyl- and heteroaryl-derived substrates. Advantages of this

  在氢氧化钾和氟化铯的存在下，芳基醛的azo与Togni的CF3-苯并恶唑酮试剂反应，会引发脱氮加氢三氟甲基化反应，从而生成（2,2,2-三氟乙基）芳烃。这种新颖的反应可耐受许多电子多样性的官能团和取代方式，以及萘基和杂芳基衍生的底物。该方法的优点包括容易大规模获得speed前体，速度和操作简便性，并且不含过渡金属。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Trifluoromethylation of haloarenes with a new trifluoro-methylating reagent Cu(O₂CCF₂SO₂F)₂
  作者：Gang Zhao、Hao Wu、Zhiwei Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra09011g

  日期：——

  A new trifluoromethylating reagent Cu(O2CCF2SO2F)2, which easily decomposes to generate active CuCF3 species in DMF at room temperature, has been conveniently prepared from inexpensive starting materials on scale. This new...

  新型三氟甲基化试剂Cu（O2CCF2SO2F）2易于在室温下分解，在DMF中生成活性CuCF3，已由廉价的起始原料大规模制备。这个新的...