1-(2,2,2-三氟乙氧基)-4-(三氟甲基)苯 | 87014-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2,2-三氟乙氧基)-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2,2,2-trifluoroethoxy)-4-(trifluoromethyl)-
• CAS: 87014-30-0
• 化学式: C₉H₆F₆O
• 分子量: 244.136
• InChiKey: IHUQDVSXANKPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(2,2,2-三氟乙氧基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  简便高效地合成氟代烷基芳基醚

  摘要：

  描述了一种通过取代碘代烷基氟来制备氟代烷基芳基醚的方便实用的方法。该方法涉及苯酚的KF络合，这会增加氧的亲核性以形成醚键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01719-7

文献信息

• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethoxylation of Aromatic and Heteroaromatic Chlorides Utilizing Borate Salt and the Synthesis of a Trifluoro Analogue of Sildenafil
  作者：Bálint Pethő、Márton Zwillinger、János T. Csenki、Anna E. Káncz、Balázs Krámos、Judit Müller、György T. Balogh、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201704205

  日期：2017.11.7

  A simple and convenient method was developed for the introduction of a 2,2,2‐trifluoroethoxy group to various aromatic and heteroaromatic systems. The novel process utilizes aromatic chlorides as substrates, and tetrakis(2,2,2‐trifluoroethoxy) borate salt as an inexpensive and readily available fluoroalkoxy source in a palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction. The power of the developed methodology

  开发了一种简单方便的方法，可将2,2,2-三氟乙氧基引入各种芳族和杂芳族体系。该新方法利用芳族氯化物作为底物，并在钯催化的交叉偶联反应中使用四（2,2,2-三氟乙氧基）硼酸盐作为廉价且易于获得的氟代烷氧基源。西地那非的氟衍生物的合成证明了所开发方法的力量。
• Aromatic fluoroalkoxylation via direct aromatic nucleophilic substitution
  作者：John P. Idoux、John T. Gupton、Cynthia K. McCurry、A. Donald Crews、Cindy D. Jurss、Cesar Colon、Richard C. Rampi

  DOI：10.1021/jo00169a033

  日期：1983.10