普瑞巴林杂质6 | 868-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 普瑞巴林杂质6
• 英文名称: 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-5-methylhex-2-enoate；(E)-ethyl 2-cyano-5-methyl-2-hexenoate；2-cyano-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-5-methyl-2-hexenoate；Isopentyliden-malonsaeure-ethylester-nitril；ethyl (E)-2-cyano-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 868-52-0；103011-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VEQUSGGIJCPPNE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普瑞巴林杂质6 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以0.56 g (70%)的产率得到1-Cyano-2-isobutyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl beta-amino acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及公式1的新型环丙基β-氨基酸衍生物，其中R1至R4如规范中定义，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗各种中枢神经系统和其他疾病的用途。本发明的环丙基β-氨基酸衍生物表现出作为α2δ配体（α2δ配体）的活性。这类化合物对钙通道的α2δ亚基具有亲和力。

  公开号：

  US20040147608A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 异戊醛 生成 普瑞巴林杂质6
  参考文献：
  名称：

  使用2-硝基丙烷的串联迈克尔反应-环烷基化：一种简便的途径制得杀虫性拟除虫菊酯的酸成分

  摘要：

  在回流的乙醇中用2-硝基丙烷和碳酸钾处理三种代表性的β-取代-α-氰基丙烯酸酯（2），得到立体选择性的环丙烷类前体（4）至3-取代的2，2-二甲基环丙烷羧酸（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98342-4

文献信息

• Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C–C bond formation
  作者：Dennis Kühbeck、G. Saidulu、K. Rajender Reddy、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c1gc15925a

  日期：——

  The effectiveness of neutral pH chitosan hydrogel beads (CSHB) as a green organocatalyst for a variety of C–C bond forming reactions (i.e. aldol reaction, Knoevenagel condensation, nitroaldol (Henry) reaction, Michael addition) has been comprehensively evaluated. Reaction rates, conversions and selectivities were studied as a function of a series of input variables including size, pH and reactive surface area of the beads, catalyst loading, temperature, molecular weight of the biopolymer, concentration, solvent system and molar ratio of reactants. Moreover, the catalytic biohydrogel beads were characterized by a variety of techniques including, among others, SEM, FT-IR, TGA and DSC.

  中性pH壳聚糖水凝胶珠（CSHB）作为一种绿色有机催化剂，在多种C-C键形成反应（例如醛醇反应、Knoevenagel缩合反应、硝基醛醇（Henry）反应、Michael加成反应）中的有效性已得到全面评估。研究了反应速率、转化率和选择性随一系列输入变量（包括珠子大小、pH值、反应表面面积、催化剂负载量、温度、生物聚合物分子量、浓度、溶剂体系和反应物摩尔比）的变化情况。此外，通过多种技术手段（包括扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC））对催化性生物水凝胶珠进行了表征。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE
  申请人：PFIZER MFG IRELAND

  公开号：WO2012025861A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides a process for the manufacture of a compound of formula (I) using an enzyme catalysed reduction of a compound of formula (lla) or llb). Compounds of formula (I) are useful for preparing pregabalin.

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。
• Amino Acid Amide based Ionic Liquid as an Efficient Organo-Catalyst for Solvent-free Knoevenagel Condensation at Room Temperature
  作者：Pralhad A. Burate、Balasaheb R. Javle、Pranjal H. Desale、Anil K. Kinage

  DOI：10.1007/s10562-019-02840-5

  日期：2019.9

  Ionic liquids of amino acid amide were synthesized and used as an efficient catalyst for solvent-free Knoevenagel condensation. Synthesized ionic liquids are an environmentally benign, inexpensive, metal free and plays the dual role of solvent as well as an efficient catalyst for Knoevenagel condensation. A wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes easily undergo condensation with

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract
• Synthesis of N-Protected Cyano Aziridines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Alberto Morreale

  DOI：10.1055/s-2004-820047

  日期：——

  A concise and inexpensive route to 2-cyano aziridine-2-carboxylates and 2,2-dicyano aziridines is reported by reaction of the easily obtainable corresponding α,β-unsaturated nitriles with sulfonyloxycarbamates in the presence of calcium oxide.

  报道了一种简洁且经济的合成方法，通过在氧化钙存在下，将易于获得的对应α,β-不饱和腈与磺酰氧基氨基甲酸酯反应，可以合成2-氰基氮杂环丁烷-2-羧酸酯和2,2-二氰基氮杂环丁烷。
• Cyclopropanoid cyanoesters and method of making same
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US04567265A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Cyclopropanoid cyanoesters of the formula: ##STR1## where R' is --CH.sub.3 or --CH.sub.2 CH.sub.3, and A is (a) --H, or (b) A, B represents an aliphatic group joined to a carbon atom on the cyclopropanoid ring, thereby forming a spiro group, A, B being selected from structures having the formula: (i) --(CH.sub.2).sub.n --, wherein n=3, 4, or 5, and (ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --, wherein Y is NCH.sub.3, O, or S); and, when A is --H, B is selected from the group consisting of: ##STR2## are disclosed. These compositions are useful in the synthesis of pyrethroids. A process for synthesis of cyclopropanoid cyanoesters by reacting 2-nitropropane with cyanoesters of the general formula: ##STR3## is also disclosed and claimed.

  环丙基氰酯的化学式为：##STR1##其中R'为--CH.sub.3或--CH.sub.2 CH.sub.3，A为(a) --H，或(b) A，B代表连接到环丙基环上碳原子的脂肪基，从而形成螺环，A，B被选择自具有以下化学式的结构：(i) --(CH.sub.2).sub.n --，其中n=3、4或5，以及(ii) --(CH.sub.2).sub.2 --Y--(CH.sub.2).sub.2 --，其中Y为NCH.sub.3、O或S）；当A为--H时，B从以下组中选择：##STR2##。这些化合物在拟除虫剂的合成中很有用。还公开并声明了一种通过将2-硝基丙烷与具有以下一般式的环丙基氰酯反应来合成环丙基氰酯的方法：##STR3##。