1-(2,2-二乙氧基乙基)-3-苯基硫脲 | 25373-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二乙氧基乙基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: N-(2,2-diethoxy-ethyl)-N'-phenyl-thiourea
• 英文别名: N-Phenyl-N'-acetalyl-thioharnstoff；N-(2,2-Diaethoxy-aethyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；(ω-Phenyl-thioureido)-acetaldehyd-diaethylacetal；1-(2,2-Diethoxyethyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 25373-43-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: UDXFOMCTFSUKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(2-dimethylamino)benzylthio]-1-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2,2-二乙氧基乙基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  243.由乙缩醛硫碳酰亚胺和伯胺制备1-取代的乙二醛的一般方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001806

文献信息

• 一种制备环硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735777B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种制备环硫脲化合物的方法，将金属氢化物悬于无水THF中搅拌，在搅拌过程中滴加环硫脲，加完后在室温下搅拌，然后加入二碘苯，继续在室温下搅拌，TLC监测反应完成。反应完成后，加入冰水和四氢呋喃淬灭反应，乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋干溶剂，加入适量硅胶粉拌样，快速柱层析分离，得到产品环硫脲化合物。本发明开发的无金属催化、原料廉价、非空气敏感的反应系统制备环硫脲化合物是非常有意义的。
• Burtles; Pyman; Roylance, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 584
  作者：Burtles、Pyman、Roylance

  DOI：——

  日期：——
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Preparation of 1-Substituted Imidazole-2-thione from Isothiocyanate and Amino Acetal
  作者：Koyo Matsuda、Isao Yanagisawa、Yasuo Isomura、Toshiyasu Mase、Tadao Shibanuma

  DOI：10.1080/00397919708007078

  日期：1997.10.1

  Isothiocyanates were treated with amino acetal and conc. HCl (0.5 eq.) successively in one-pot to afford 1-substituted imidazole-2-thiones in good yields.
• Wohl; Marckwald, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 569
  作者：Wohl、Marckwald

  DOI：——

  日期：——