1-(2,2-二氟-1-苯基乙烯基)-2-甲基苯 | 1010720-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二氟-1-苯基乙烯基)-2-甲基苯
• 英文名称: 1-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)-2-methylbenzene；1-(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1010720-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: YUVOETDFEVIAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氟-1-苯基乙烯基)-2-甲基苯 、 乙腈 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以80%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(o-tolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  -CF合成α 3和α-CF 2 ħ胺经由氟化烯烃的aminofluorination †

  摘要：

  α-CF的新的合成3和α-CF 2 ħ胺经由的aminofluorination宝石-difluoroalkenes和单氟烯烃，分别报告。该方法使用Selectfluor作为亲电子氟源，使用乙腈作为氮源。机理研究揭示了单电子氧化/氟吸附/ Ritter型胺化途径。该方案允许合成范围广泛的氟化胺，包括具有良好效率和官能团耐受性的带有季碳中心的氟化胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc03364a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基乙烯基甲苯磺酸酯 、 三丁基(2-甲基苯基)锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到1-(2,2-二氟-1-苯基乙烯基)-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基乙烯基对甲苯磺酸的连续交叉偶联反应有效合成2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯

  摘要：

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。

  DOI：

  10.1021/ol1024037

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes
  作者：Ji Hoon Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.028

  日期：2008.2

  β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane 3 was prepared in 60% yield from the reaction of β,β-difluoro-α-phenylvinylsulfone 2 with tributyltin hydride in refluxing benzene for 5 h. The cross-coupling reaction of 3 with aryl iodides bearing substituents such as proton, fluoro, chloro, bromo, methoxy, methyl, trifluoromethyl, and nitro on ortho, meta, para positions of the benzene ring in the presence of 10 mol %

  β，β-二氟- α-phenylvinylstannane 3以60％的产率制备从β，β-二氟α-phenylvinylsulfone的反应2在回流的苯5小时氢化三丁基锡。在10 mol％Pd（存在）下，3与带有取代基（如质子，氟，氯，溴，甲氧基，甲基，三氟甲基和硝基）的芳基碘在苯环的邻，间，对位上的交叉偶联反应PPH 3）4 /10摩尔％的CuI，得到相应的2,2-二芳基-1,1-二difluoroethenes 4在22-82％的产率。
• Reaction of Diazo Compounds with Difluorocarbene: An Efficient Approach towards 1,1-Difluoroolefins
  作者：Zhikun Zhang、Weizhi Yu、Chenggui Wu、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201509711

  日期：2016.1.4

  e difluoromethylenation of diazo compounds that proceeds under mild conditions has been developed and is based on the use of TMSCF2Br as the difluoromethylene source and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the promoter. The chemoselective formal carbene dimerization reaction is achieved owing to the electronic properties and the relative stability of the difluorocarbene intermediate.

  已经开发出一种在温和条件下进行的重氮化合物无过渡金属二氟亚甲基化反应，其基础是使用TMSCF 2 Br作为二氟亚甲基源，并使用四丁基溴化铵（TBAB）作为促进剂。由于二氟卡宾中间体的电子性质和相对稳定性，因此实现了化学选择性形式的卡宾二聚反应。
• Rh(I)-Catalyzed Reaction of Trifluoromethylketone <i>N</i> -Tosylhydrazones and Arylboronates
  作者：Zhikun Zhang、Weizhi Yu、Qi Zhou、Tianjiao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500889

  日期：2016.5

  Rh(I)‐Catalyzed synthesis of 1,1‐difluoro‐2,2‐diarylalkenes from trifluoromethylketone N‐tosylhydrazones and arylboronates is presented in this communication. This new synthetic method is based on the Rh(I)‐carbene migratory insertion followed by β‐fluoride elimination. In one particular case the protonation occurs instead of β‐fluoride elimination, affording 2,2‐diaryl trifluoroethane product.

  本通讯介绍了由三氟甲基酮N-甲苯磺酰基hydr和芳基硼酸酯进行Rh（I）催化的1,1-二氟-2,2-二芳基烯烃的合成。这种新的合成方法基于Rh（I）-卡宾迁移插入，然后消除β-氟化物。在一种特定情况下，发生质子化而不是消除β-氟化物，得到2,2-二芳基三氟乙烷产物。
• Efficient Synthesis of 2,2-Diaryl-1,1-difluoroethenes via Consecutive Cross-Coupling Reactions of 2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Seung Yeon Han、In Howa Jeong

  DOI：10.1021/ol1024037

  日期：2010.12.3

  2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (2) was reacted with aryl iodides in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 and 10 mol % of CuI in DMF at 80 °C for 10−20 h to give the cross-coupled products 3 in 35−97% yields. Further coupling reaction of 3 with arylstannanes in the presence of 5 mol % of Pd(PPh3)4 and 3 equiv of LiBr in DMF at 100 °C for 2−24 h afforded the desired products

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。
• Synthesis of α-CF₃ and α-CF₂H amines <i>via</i> the aminofluorination of fluorinated alkenes
  作者：Ling Yang、Wen-Xin Fan、E. Lin、Dong-Hang Tan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c8cc03364a

  日期：——

  A novel synthesis of α-CF3 and α-CF2H amines via the aminofluorination of gem-difluoroalkenes and mono-fluoroalkenes, respectively, is reported. The method employs Selectfluor as an electrophilic fluorine source and acetonitrile as a nitrogen source. Mechanistic studies revealed a single-electron oxidation/fluorine-abstraction/Ritter-type amination pathway. The protocol allowed the synthesis of a broad

  α-CF的新的合成3和α-CF 2 ħ胺经由的aminofluorination宝石-difluoroalkenes和单氟烯烃，分别报告。该方法使用Selectfluor作为亲电子氟源，使用乙腈作为氮源。机理研究揭示了单电子氧化/氟吸附/ Ritter型胺化途径。该方案允许合成范围广泛的氟化胺，包括具有良好效率和官能团耐受性的带有季碳中心的氟化胺。