1-(2,2-二氯乙烯基)-2-氯苯 | 56772-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二氯乙烯基)-2-氯苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(2,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2,2-dichlorovinyl)benzene；1-chloro-2-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• CAS: 56772-79-3
• 化学式: C₈H₅Cl₃
• 分子量: 207.487
• InChiKey: HMOBYVTWFMPTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氯乙烯基)-2-氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23805
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethanol 在 2,2'-联吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,2-二氯乙烯基)-2-氯苯
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Organometal-Free Arylation and Arylation/Trifluoroacetylation of Quinolines by Their Reaction with CF₃-ynones and Base-Induced Rearrangement
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01277

  日期：2020.8.7

  The reaction of quinolines with CF3-ynones resulted in the formation of 1,3-oxazinoquinolines. Subsequent treatment of the reaction mixture with a base initiated deep structural transformation of primary products. Both steps proceed in very high yield. As a result, unusual rearrangement of 1,3-oxazinoquinolines to form either 2-arylquinolines or 2-aryl-3-trifluoroacetylquinolines was discovered. The

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。
• Pd(OAc)₂/SPPh₃ accelerated activation of gem-dichloroalkenes for the construction of 3-arylchromones
  作者：Jianming Liu、Weiwei Song、Yuanyuan Yue、Ren Liu、Hong Yi、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc06334e

  日期：——

  The Pd-catalyzed regioselective intramolecular nucleophilic substitution of gem-dichloroalkene derivatives with salicylaldehydes leading to the synthesis of 3-arylchromones has been developed.

  通过Pd催化的选择性内分子亲核取代，gem-二氯烯衍生物与水杨醛反应，合成了3-芳基香豆素。
• Catalytic reductive [4 + 1]-cycloadditions of vinylidenes and dienes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1126/science.aau0364

  日期：2019.2.22

  Five-membered rings for two nickels The Diels-Alder reaction is widely used to make six-membered rings by adding four-carbon dienes to two-carbon alkenes. It would seem straightforward to likewise access five-membered rings from dienes and one-carbon sources, or carbenes, but that does not tend to work. Instead, the carbene adds to just half of the diene to form a cyclopropane. Zhou and Uyeda now show

  两个镍的五元环 Diels-Alder 反应广泛用于通过将四碳二烯添加到两碳烯烃来制备六元环。同样从二烯和一碳源或卡宾中获取五元环似乎很简单，但这往往行不通。相反，卡宾仅添加到二烯的一半以形成环丙烷。Zhou 和 Uyeda 现在表明，具有两个镍中心的催化剂可以将这种反应导向环戊基产物（参见 Johnson 和 Weix 的观点）。催化剂的手性形式使反应在分子内情况下具有对映选择性。科学，这个问题 p。857; 另见第。819 双核镍催化剂将二烯与卡宾偶联形成五元环。环加成反应为环烷烃提供了直接和收敛的途径，使它们成为开发合成方法的宝贵目标。虽然六元环很容易从狄尔斯-阿尔德反应中获得，但产生五元环的环加成的范围相对有限。在这里，我们报告二镍配合物催化 1,3-二烯的 [4 + 1]-环加成反应。C1 伙伴是在化学计量锌的存在下从 1,1-二氯烯烃的还原活化产生的亚乙烯基等价物。描述了该反应