2-morpholin-4-yl-3-phenyl-acrylonitrile | 64484-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 64484-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: BXWCMJUWEWSKOU-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)-吗啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-3-phenyl-acrylonitrile 、 2-morpholin-4-yl-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 ICN 直接 C-H 氰化：Nannozinone B

  摘要：

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00176

文献信息

• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。