1-(2,4-二氟苯基)-2,4-二氟苯 | 6965-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二氟苯基)-2,4-二氟苯
• 英文名称: 2,2′,4,4′-tetrafluoro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,4,2',4'-tetrafluorobiphenyl；2,2',4,4'-tetrafluoro-1,1'-biphenyl；2,2',4,4'-Tetrafluorbiphenyl；2,2',4,4'-Tetrafluorobiphenyl；1-(2,4-Difluorophenyl)-2,4-difluorobenzene
• CAS: 6965-45-3
• 化学式: C₁₂H₆F₄
• 分子量: 226.173
• InChiKey: YVVLIAAZZRGTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2,4-二氟苯基)-2,4-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl

  摘要：

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01235f

文献信息

• Catalyst‐Free Synthesis of O‐Heteroacenes by Ladderization of Fluorinated Oligophenylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/anie.202007427

  日期：2021.3

  substitution even in the presence of strong electron‐donating groups and enables de‐tert‐butylation required for the complete annulation. Also demonstrated is the applicability of the method to introduce five‐, six‐, and seven‐membered rings containing oxygen, whereas multiple annulations also open up a short synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。
• Thieme Journal Awardees - Where Are They Now? On Cobalt-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Matthias Mayer、Waldemar Czaplik

  DOI：10.1055/s-0029-1218013

  日期：2009.11

  An operationally simple biaryl coupling reaction has been developed. The underlying domino process involves in situ Grignard formation from aryl bromides and subsequent homocoupling with catalytic CoCl 2 and I bar synthetic air as terminal oxidant.

  已开发出操作简单的联芳基偶联反应。潜在的多米诺骨牌过程涉及由芳基溴化物原位形成格氏，随后与催化 CoCl 2 和 I bar 合成空气作为末端氧化剂均偶联。
• Homocoupling of Arylboronic Acids Catalyzed by a Simple Hydrophilic Palladium(II) Complex in Aqueous Media
  作者：Mengping Guo、Liang Qi、Meiyun Lv、Xiuling Zhou、Hui Liang、Sanbao Chen

  DOI：10.2174/1570178612666150115001813

  日期：2015.3.3

  Homocoupling of arylboronic acids has been successfully carried out by using the inexpensive hydrophilic palladium( II) complex PdCl2(NH2CH2COOH)2 as catalyst in i-PrOH/H2O (v/v=1:2) under aerobic atmosphere without elevated heating to give rise to symmetrical biaryls in moderate to good yields. The aqueous media, room temperature reaction and the low amounts of catalyst (0.5 mol%) show a practical and environmentally benign protocol. In addition, enhancement of yield was observed in the presence of 0.5 equiv. p-toluenesulfonyl chloride. Furthermore, the byproducts of this reaction were not observed while biaryl is the only product, which results in much more facile in the separation of the product symmetrical biaryls from arylboronic acids.

  使用廉价的亲水性钯（II）络合物PdCl2(NH2CH2COOH)2作为催化剂，在异丙醇/水（体积比1:2）的溶剂中，无需升高温度，在有氧条件下，成功实现了芳基硼酸的自偶联反应，得到了中等至良好产率的对称联苯。该反应采用水相介质、室温条件以及低量的催化剂（0.5 mol%），展现了一种实用且环境友好的方法。此外，在存在0.5当量的对甲苯磺酰氯时，产率得到了提升。更为重要的是，该反应仅生成联苯，无其他副产物，使得从芳基硼酸中分离出对称联苯产品变得极为简便。
• The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl
  作者：Zhihua Peng、Na Li、Xinyang Sun、Fang Wang、Lanjian Xu、Cuiyu Jiang、Linhua Song、Zi-Feng Yan

  DOI：10.1039/c4ob01235f

  日期：——

  An oxidative homocoupling of organomanganese reagents was performed in one pot without an additional transition-metal catalyst.

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BIARYLEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0555260B1

  公开（公告）日：1995-09-20