1-(2,4-二硝基苯基)丙烷-2-酮 | 2200-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二硝基苯基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 2,4-dinitrophenylacetone；(2,4-Dinitro-phenyl)-aceton
• CAS: 2200-86-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: PMFSLPQSSSQGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)丙烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 6-硝基-苯并[c]异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Halogenated Nitrobenzenes with β-Diketones. Part I. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene and Acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a054
• 作为产物：
  描述：

  3-<2,4-Dinitrophenyl>-pentan-2,4-dion 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-(2,4-二硝基苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Halogenated Nitrobenzenes with β-Diketones. Part I. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene and Acetylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a054

文献信息

• Expedient Synthesis of 1-Hydroxy-4- and 1-Hydroxy-6-nitroindoles
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0031-1291044

  日期：2012.6

  Reaction of α-chloroalkyl ketones with 1,3-dinitrobenzenes provides 2,4-dinitrobenzyl ketones which when reduced with tin(II) chloride form 6-nitro derivatives of 1-hydroxyindoles. An alternative approach is the condensation of 2,4- and 2,6-dinitrotoluenes with diethyl oxalate or ethyl trifluoroacetate provides dinitrobenzyl ketones which leads after reduction with tin(II) chloride to nitro derivatives

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。
• Direct coupling of nucleophiles with nitroaromatic compounds via fluoride-promoted oxidative nucleophilic aromatic substitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

  Useful yields are achieved in the regioselective direct coupling of amines, amides, and ketones with m-dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,3-dinitronaphthalene, through oxidatively activated nucleophilic aromatic substitution for hydrogen promoted by fluoride anions.

  有用的产率在胺，酰胺，和与酮的区域选择性直接耦合实现米-dinitrobenzene，1-硝基萘，和1,3- dinitronaphthalene，通过对于由氢氟阴离子促进氧化活化的亲核芳香取代。
• Atroposelective Arene Formation by Carbene‐Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Ke Xu、Wenchang Li、Shaoheng Zhu、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/anie.201910049

  日期：2019.12.2

  Atroposelective arene formation is an efficient method to build axially chiral molecules with multi-substituted arenes. Reported here is an organocatalyzed atroposelective arene formation reaction by an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [4+2] cycloaddition of conjugated dienals and α-aryl ketones. This study expands the synthetic potential of NHC organocatalysis and provides a competitive

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo030158c

  日期：2003.9.1

  Aromatic nucleophilic substitution reaction (S(N)Ar) is one of the most thoroughly studied reactions. Alkylation of nitroaromatics with Grignard reagents via chemical oxidation of the sigma(H)-complexes is the most general method to introduce an alkyl group into a nitroaromatic compound. This approach has considerable drawbacks, especially when more than one nitro group are present in the aromatic

  芳香亲核取代反应（S（N）Ar）是研究最深入的反应之一。通过σ（H）配合物的化学氧化，用格氏试剂对硝基芳烃进行烷基化是将烷基引入硝基芳族化合物中的最通用方法。该方法具有相当大的缺点，特别是当芳族环中存在一个以上的硝基时。在本文中，我们提出了一种电化学方法，该方法为获得烷基多硝基芳族化合物提供了一种非常有选择性的新方法。使用基于使用四烷基硼酸酯阴离子作为亲核试剂的不同策略，以提高效率并减少与该反应相关的缺点。研究了广泛的二硝基和三硝基芳族化合物，所获得的收益率范围从公平（40％）到优秀（85％）。改进该过程的关键是使用电化学技术氧化sigma（H）-络合物/四丁基硼酸根离子混合物。可以被氧化成烷基的亲核试剂的电活性特性意味着，氢极机理的S（N）Ar并不是在电氧化过程中唯一起作用的机理，因为氢自由基S（N）Ar的机理在同一时间运行。电化学机制研究可以量化每种机制在获得的全球产品产量中的参与度。

表征谱图