1-(2,4-硝基苯基)-哌嗪盐酸盐 | 31284-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-硝基苯基)-哌嗪盐酸盐
• 中文别名: 1-(2,4-二硝基苯基)-哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)piperazine
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)piperazine；N-(2,4-dinitrophenyl)piperidine；1-(2,4-dinitro-phenyl)-piperazine；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-piperazin
• CAS: 31284-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD06254251
• 分子量: 252.23
• InChiKey: NHIZXWJIYCQIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-硝基苯基)-哌嗪盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.34h， 以89.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2019070709A8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,4-硝基苯基)-哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸酯与亚硫代磷酸三酯的双亲核取代反应

  摘要：

  进行了动力学和产物研究，研究了标题化合物与酚盐，仲脂环族（SA）胺和吡啶在44 wt％的乙醇-水中在25°C和0.2 M的离子强度下的反应。通过分析技术（HPLC和NMR），发现了所有亲核试剂与磷酸盐（2）的反应和硫代磷酸酯（2）的吡啶解反应的两条途径（在磷酰基中心和C-1芳族碳的亲核攻击）。1）。1与酚盐和SA胺的反应仅发现芳族亲核取代。对于双重反应，亲核速率常数（k N）分为两个术语：$ k _ {\ rm N} ^ {\ rm P} $和$ k _ {\ rm N} ^ {{\ rm Ar}} $ ，它们是相应亲电子中心的速率常数。对于P攻击，Brønsted类型图中没有中断，这与一致的机制是一致的。该布朗斯台德斜坡，β的Ar 0.32-0.71，在芳族C-1攻击，在与分步机制，其中形成迈森海梅复杂的是所述速率确定步骤的协议。©2013 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet

  DOI：

  10.1002/kin.20756

文献信息

• Electrochemical Oxidative Coupling Between Benzylic C(sp³)–H and N–H of Secondary Amines: Rapid Synthesis of α-Amino α-Aryl Esters
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Rahul Choudhary、Pankaj Chauhan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00944

  日期：2021.7.16

  intermolecular electrochemical coupling between the benzylic C(sp3)–H bond and various secondary amines is reported. The electronic behavior of two electronically rich units viz the α-position of α-aryl acetates and amines was engineered electrochemically, thus facilitating their reactivity for the direct access of α-amino esters. A series of acyclic/cyclic secondary amines and α-aryl acetates were tested to furnish

  报道了苄基 C(sp 3 )-H 键和各种仲胺之间的分子间电化学耦合。两个富含电子的单元（即 α-芳基乙酸酯和胺的 α-位）的电子行为是通过电化学设计的，从而促进了它们直接获得 α-氨基酯的反应性。测试了一系列无环/环状仲胺和 α-芳基乙酸酯，以在温和条件下以高产率（高达 92%）提供相应的 α-氨基酯。
• Effect of Amine Nature on Reaction Rate and Mechanism in Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates with Alicyclic Secondary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Sun-Mee Chun、Ok-Mi Chae、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo049812u

  日期：2004.4.1

  governed by the amine basicity as well as the electronic nature of the substituent X. The S−O bond fission proceeds through an addition intermediate with a change in the rate-determining step at pKa° = 9.1. The secondary amines are more reactive than primary amines of similar basicity for the S−O bond fission. The k1 value has been determined to be larger for reactions with secondary amines than with primary

  已经测量了2，4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐与一系列脂环族仲胺的反应的二级速率常数。反应通过SO和CO键裂变途径竞争地进行。随着胺碱度的增加，S-O键裂变更主要地发生，并且磺酰基部分中的取代基X变得更强地吸电子，这表明区域选择性受胺碱度以及取代基X的电子性质支配。 S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤的变化为p K a °= 9.1。对于S-O键裂变，仲胺比具有类似碱性的伯胺更具反应性。的ķ 1已确定与仲胺的反应比与相似碱性的伯胺的反应的值更大，这充分说明了它们较高的反应性。S-O键裂变的二阶速率常数在线性Yukawa-Tsuno图中产生，而C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质相关性较弱。距离效应和反应机理的性质有人认为这是造成C-O键裂变路径相关性较差的原因。
• Kinetic Study on S_NAr Reaction of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Cyclic Secondary Amines in Acetonitrile: Evidence for Cyclic Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Min-Young Kim、Tae-Ah Kang、Julian M. Dust

  DOI：10.1021/jo5011872

  日期：2014.8.1

  linear with βnuc = 1.10 and 0.85 for the uncatalyzed and catalyzed reactions, respectively, while the Yukawa–Tsuno plots for the reactions of 1a–1h with piperidine result in excellent linear correlations with ρY = 1.85 and r = 0.27 for the uncatalyzed reaction and ρY = 0.73 and r = 0.23 for the catalyzed reaction. The catalytic effect decreases with increasing amine basicity or electron-withdrawing ability

  据报道，动力学研究了MeCN中1-（Y-取代的苯氧基）-2,4-二硝基苯（1a – 1h）与胺的S N Ar反应。拟一级反应速率常数对胺浓度的曲线向上弯曲，表明该反应被第二个胺分子催化。1-（4-硝基苯基）的反应的布朗斯台德型曲线-2,4-二硝基苯（1A与仲胺）是线性的与β NUC = 1.10和0.85的非催化和催化反应，分别，而Yukawa-津野地块为的反应1A - 1H用哌啶结果在良好的线性关系与ρ ŷ = 1.85和- [R= 0.27对于非催化反应和ρ ÿ = 0.73和- [R = 0.23的催化反应。随着离去基团中取代基Y的胺碱性或吸电子能力的提高，催化作用降低。由1a与哌啶的催化反应在五个不同温度下测得的速率常数计算得出的活化参数为ΔH ‡ = 0.38 kcal / mol和ΔS ‡ = -55.4 cal /（mol K）。有人提出，迈森海默配合物（MC ±）的催化反应
• Choice of Solvent (MeCN vs H₂O) Decides Rate-Limiting Step in S_NAr Aminolysis of 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Secondary Amines:  Importance of Brønsted-Type Analysis in Acetonitrile
  作者：Ik-Hwan Um、Se-Won Min、Julian M. Dust

  DOI：10.1021/jo701549h

  日期：2007.11.1

  A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitro-1-fluorobenzene (DNFB) with a series of secondary amines in MeCN and H2O at 25.0 °C. The reaction in MeCN results in an upward curvature in the plot of kobsd vs [amine], indicating that the reaction proceeds through a rate-limiting proton transfer (RLPT) mechanism. On the contrary, the corresponding plot for the reaction

  动力学研究表明，在25.0°C下，MeCN和H 2 O中的2,4-二硝基-1-氟苯（DNFB）与一系列仲胺发生亲核取代反应。MeCN中的反应导致k obsd对[胺]的曲线向上弯曲，表明该反应通过限速质子转移（RLPT）机理进行。相反，在H 2 O中反应的相应图是线性的，这表明不存在一般的碱催化作用。MeCN中反应的微观速率常数之比与所提出的机理是一致的，例如，k 2 / k - 1 <1和k 3 /k 2 > 10 2提示，在限速步骤之前会形成迈森海默络合物，并且当[amine]> 0.01 M时，第二个胺分子的去质子化将占主导地位。k 1 k 2 / k - 1和k 1 k 3 / k - 1的布朗斯台德图是线性的，其nuc值分别为0.82和0.84，这支持了所提出的机制。H 2 O中反应的布朗斯台德型图也与βnuc呈线性关系＝ 0.52，这已被解释为表明反应是通过限速形成迈森海默络合物
• Bhattacharjee; Singh; Saikia, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 407 - 408
  作者：Bhattacharjee、Singh、Saikia

  DOI：——

  日期：——