1-(2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮 | 453510-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,6-dimethyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone；1-(2,6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 453510-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00973745
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WAMCIZVOAFVJRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 1-(2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮 生成 3-(dimethylamino)-1-(2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 乙酰丙酮 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-(2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  CBr 4介导的氧化性C–N键形成：在咪唑并[1,2-α]吡啶和咪唑并[1,2-α]嘧啶的合成中的应用

  摘要：

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00137

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones—synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Lijuan Ma、Xianpei Wang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1039/c1cc13568f

  日期：——

  TBAI could catalyze the direct oxidative C–N coupling of 2-aminopyridines with β-keto esters and 1,3-diones, which affords imidazo[1,2-a]pyridines as the products. The reaction was realized under metal-free conditions by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant.

  TBAI可以催化2-氨基吡啶与β-酮酯和1,3-二酮的直接氧化C–N偶联反应，生成咪唑[1,2-a]吡啶作为产物。该反应在无金属条件下实现，采用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。
• Iodine/Copper Iodide-Mediated C–H Functionalization: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Jing Liu、Wei Wei、Ting Zhao、Xuanyu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01960

  日期：2016.10.7

  A practical intramolecular C–H functionalization reaction of N-aryl enamines has been carried out with molecular iodine (I2) as the sole oxidant in the presence of copper iodide (CuI). The efficient and versatile synthetic method described here is compatible with both N-heteroaryl and N-aryl substituted enamines and produces diverse imidazo[1,2-a]pyridine and indole derivatives via I2-mediated oxidative

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。
• Compounds
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20090298807A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to spirocyclic amide derivatives of the formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明涉及公式 I 的螺环酰胺衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• US8148373B2
  申请人：——

  公开号：US8148373B2

  公开（公告）日：2012-04-03