1-(2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)乙酮 | 130506-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)乙酮
• 中文别名: 1-(2,7-二甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)-1-乙酮
• 英文名称: 6-acetyl-2,7-dimethylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 1-(2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone；1-(2,7-Dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-ethanone
• CAS: 130506-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00067920
• 分子量: 189.217
• InChiKey: MYWBEGOUWKJCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)乙酮 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-dimethylpyrazolo<1,5-a>pyrido<3,4-e>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bruni, Fabrizio; Chimichi, Stefano; Cosimelli, Barbara, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1141 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(2,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉的组胺H3受体反向激动剂的合成，效价和体内特征。

  摘要：

  开发了组胺H3受体拮抗剂的新结构系列。新化合物基于喹啉核心，并附加了所需的碱性氨乙基部分以及具有调节效能和特性的杂环取代基。类似物在各种体外测定中对大鼠和人H3R具有纳摩尔和亚纳摩尔效价，包括放射性配体竞争结合以及H3受体介导的钙动员和GTPgammaS结合的功能测试。这些化合物具有良好的类药物特性，例如良好的PK，CNS渗透性和跨物种的适度蛋白质结合。发现几种化合物在认知和注意力的动物行为模型中是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm0705051

文献信息

• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• A Simple and Easily Implemented Method for the Regioselective Introduction of Deuterium into Azolo[1,5-a]pyrimidines Molecules
  作者：Gevorg G. Danagulyan、Henrik A. Panosyan、Vache K. Gharibyan、Ani H. Hasratyan

  DOI：10.3390/molecules28062869

  日期：——

  A method for the technically easy-to-implement synthesis of deuterium-labeled pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines have been developed. The regioselectivity of such transformations has been shown. 1H NMR and mass spectrometric methods have proved the quantitative nature of such transformations and the kinetics of deuterium exchange has been studied. Spectrally, at different

  开发了一种技术上易于实施的合成氘标记的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和 1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。已显示此类转化的区域选择性。1H NMR 和质谱法证明了这种转化的定量性质，并且研究了氘交换的动力学。在光谱上，在不同温度（+30 °C、-10 °C 和 -15 °C）下，在 CD3OD 和氘化碱中研究了该过程的动力学。
• Regioselectivity of Alkylation of Azolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：G. G. Danagulyan、V. A. Ostrovskii、V. K. Gharibyan

  DOI：10.1134/s1070428022110136

  日期：2022.11

  Abstract The reactions of substituted 5-aminopyrazoles and 5-amino-1,2,4-triazole with 3-(ethoxymethylidene)acetylacetone, as well as with ethyl acetylpyruvate sodium salt, were employed to synthesize a number of substituted pyrazolo[1,5-a]- and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The alkylation of the synthesized pyrazolo[1,5-a]- and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with methyl iodide and ethyl iodide

  摘要 取代的 5-氨基吡唑和 5-氨基-1,2,4-三唑与 3-(乙氧基亚甲基)乙酰丙酮以及乙酰丙酮酸乙酯钠盐的反应被用来合成许多取代的吡唑并 [1,5- a ]- 和 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。研究了合成的吡唑并[1,5 - a ]-和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶与碘甲烷和碘乙烷的烷基化反应。从 NMR (NOESY) 光谱中获得的证据表明，吡唑并 [1,5- a ] 嘧啶在嘧啶环的氮原子处被烷基化，而 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶的烷基化涉及三唑N 3原子。
• BRUNI, FABRIZIO;CHIMICHI, STEFANO;COSIMELLI, BARBARA;COSTANZO, ANNARELLA;+, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1141-1149
  作者：BRUNI, FABRIZIO、CHIMICHI, STEFANO、COSIMELLI, BARBARA、COSTANZO, ANNARELLA、+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图