1-(2-吡啶基羰基)苯并三唑 | 144223-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(2-吡啶基羰基)苯并三唑
• 英文名称: 1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(2-pyridyl)methanone
• 英文别名: 1-(2-Pyridylcarbonyl)benzotriazole；benzotriazol-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 144223-29-0
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: STCGMSMATDHRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-124 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥且通风良好的库房。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基羰基)苯并三唑 在 sodium azide 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 0.33h， 生成 吡啶-2-羰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成

  摘要：

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862029
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(2-吡啶基羰基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  吡啶-苯并三唑配体的钯配合物连续流动氢化

  摘要：

  在化学合成中使用连续流系统在可持续性、效率和安全性方面提供了巨大的优势。控制流动系统中的温度、压力和催化剂暴露等反应参数的能力能够快速优化反应条件。在本研究中，1-(piridin-2-il)-1 H -benzo [ d ][1,2,3]triazol, N -((1 H- benzo[ d ][1,2, 3]triazol-1-il)metil)piridin-2-amin, 和 (1 H -benzo [ d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 配体被合成和表征。在连续流动条件下研究了各种烯烃如苯乙烯、环己烯和 1-辛烯的氢化中配合物的催化活性。该复合物在 10 巴 H 2压力和 50°C 下在 5-10 分钟的短时间内显示出非常高的活性。催化剂重复使用 10 次循环，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.6389

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 2,2'-bipyridines by cyclocondensation of β-ketoenamides – scope and limitations
  作者：Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.12.112

  日期：——

  The scope of a flexible route to unsymmetrically functionalized bipyridines is described. Starting from 1,3-diketones 1a-e, the corresponding beta-ketoenamines 2a-e were converted into different beta-ketoenamides 3a-g by N-acylation with 2-pyridinecarboxylic acid derivatives. These beta-ketoenamides were treated with a mixture of TMSOTf and Hunig's base to promote the cyclocondensation to 4-hydroxypyridine

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，
• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• 一种化合物、发光层客体材料、有机电致发光 器件和显示装置
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN112979713B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本申请提供了一种通式(Ⅰ)的化合物，其可以用于有机电致发光器件，作为发光层客体材料。该化合物包含天然杂环与铱(Ir)配位的结构，能够有效调控化合物的发光波长。将其用作发光层的客体材料，则有利于提高有机电致发光器件的发光效率和光稳定性。此外，本申请提供的化合物，分子量小，将其应用于发光层，蒸镀温度较低，有利于加工。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的发光层客体材料、有机电致发光器件和显示装置。
• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。