7-endo-9-oxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-endo-9-oxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,5S)-9-oxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SARGJTLSEWZNCL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-9-oxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 7-endo-9-(hydroxyimino)-3-oxabicyclo[3.3.1]nonan-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氮杂，3-氧杂-和3-硫代双环[3.3.1]壬烷系统的简便实用方法

  摘要：

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379456
• 作为产物：
  描述：

  7-endo-1-(7-benzyloxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-9-ylidene)pyrrolidinium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-endo-9-oxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的3-氮杂，3-氧杂-和3-硫代双环[3.3.1]壬烷系统的简便实用方法

  摘要：

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379456

文献信息

• An Expedient and Practical Approach to Functionalized 3-Aza-, 3-Oxa-, and 3-Thiabicyclo[3.3.1]nonane Systems
  作者：Igor Komarov、Aleksandr Ishchenko、Stanislav Yanik、Eduard Rusanov、Anthony Kirby

  DOI：10.1055/s-0034-1379456

  日期：——

  Abstract The synthesis of a number of heterobicyclo[3.3.1]nonane derivatives possessing carbonyl, amino, or carboxyl groups is reported. The synthetic scheme is concise and practical, based on optimized reaction conditions for each step and an orthogonal protection group strategy. Procedures for the key synthetic steps (double annulation of α-bromomethyl acrylates to enamines and a Caglioti reaction)

  摘要 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。 报道了许多具有羰基，氨基或羧基的杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成。基于每个步骤的最佳反应条件和正交保护基策略，该合成方案简洁实用。关键合成步骤（丙烯酸α-溴甲基丙烯酸酯的双环化和烯胺反应和Caglioti反应）的程序得到了显着改善。这使得该化合物对药物化学具有吸引力，因为潜在的化学多样性3D支架可用于药物设计。