1-(2-异硫代氰酰基乙基)-4-甲氧基苯 | 17427-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-异硫代氰酰基乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)ethyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-Methoxy-β-phenylaethylisothiocyanat；4-Methoxy-phenethylisothiocyanat；1-(2-Isothiocyanatoethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 17427-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD03147411
• 分子量: 193.269
• InChiKey: JIZVGEJTLPEYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-异硫代氰酰基乙基)-4-甲氧基苯 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(2-methoxyethyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-(3-methoxypropyl)tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-异硫代氰酰基乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Hirashima, Akinori; Yoshii, Yutaka; Eto, Morifusa, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1062 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N
• [EN] NOVEL AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMINOTHIAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017015484A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention includes novel aminothiazole compounds useful in preventing or treating cancer in a subject in need thereof. The present invention also includes methods of preventing or treating cancer in a subject in need thereof by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the invention.

  本发明涵盖了新型氨噻唑类化合物，可用于预防或治疗需要的患者的癌症。本发明还包括通过向患者投予本发明化合物的治疗有效量来预防或治疗需要的患者的癌症的方法。
• The role of 5-arylalkylamino- and 5-piperazino- moieties on the 7-aminopyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidine core in affecting adenosine A₁ and A_2A receptor affinity and selectivity profiles
  作者：Lucia Squarcialupi、Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Annalisa Ravani、Silvia Pasquini、Fabrizio Vincenzi、Veronica Salmaso、Mattia Sturlese、Katia Varani、Stefano Moro、Vittoria Colotta

  DOI：10.1080/14756366.2016.1247060

  日期：2017.1.1

  New 7-amino-2-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives, substituted at the 5-position with aryl(alkyl)amino- and 4-substituted-piperazin-1-yl- moieties, were synthesized with the aim of targeting human (h) adenosine A1 and/or A2A receptor subtypes. On the whole, the novel derivatives 1-24 shared scarce or no affinities for the off-target hA2B and hA3 ARs. The 5-(4-hydroxyphenethylamino)- derivative

  合成了新的7-氨基-2-苯基吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物，该衍生物在5-位被芳基（烷基）氨基和4-取代的哌嗪-1-基部分取代，目的是：靶向人（h）腺苷A1和/或A2A受体亚型。总体而言，新的衍生物1-24对脱靶hA2B和hA3 ARs缺乏亲和力或没有亲和力。5-（4-羟基苯乙氨基）-衍生物12对hA2A AR表现出良好的亲和力（Ki = 150 nM）和最佳选择性，而5-苄基氨基取代的5显示出最佳的hA2A（Ki = 123 nM）和A1组合AR亲和力（Ki = 25 nM）。5-苯乙基氨基部分（化合物6）实现了纳摩尔亲和力（Ki = 11 nM）和对hA1 AR的良好选择性。5-（N4-取代的哌嗪-1-基）衍生物15-24以高纳摩尔范围内的亲和力结合hA1 AR亚型。
• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting cyclin-dependent kinases
  申请人：——

  公开号：US20030220326A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Pharmaceutical compositions containing effective amounts of CDK-inhibiting diaminothiazole compounds of the following formula (where R 1 and R 2 are as defined in the specification) or their salts, or prodrugs or active metabolites of such compounds or salts, are useful for treating disorders and diseases such as cancer: 1 In preferred embodiments, R 1 and R 2 are independently unsubstituted or substituted carbocyclic or heterocyclic aryl ring structures. Compounds where R 2 is ortho-substituted aryl are especially potent inhibitors of CDKs such as CDK4.

  含有以下公式中CDK抑制二氨基噻唑化合物的有效量的药物组合物（其中R1和R2如规范所定义）或其盐，或这些化合物或盐的前药或活性代谢物，可用于治疗癌症等疾病和疾病。在首选实施例中，R1和R2分别是未取代或取代的碳环或杂环芳香环结构。其中R2为邻位取代芳香族的化合物特别是CDKs如CDK4的有效抑制剂。