1-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 | 89638-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2^t-fluorophenyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-2-propenyl-1-one；1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-fluoro-phenyl)propenone
• CAS: 89638-21-1
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: WZJUWQBNLUCPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium phosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分支选择性 Pd/Cu 催化的烯丙基取代对简单二羧酸盐进行立体发散去对称化。

  摘要：

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200273
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到1-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-4-（1- ħ）-quinolinones通过串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基-2,3-二氢-4-（1-合成ħ）-quinolinones。反应的成功遵循了最终的S N Ar环闭合的预期电子效应。双活化治疗1-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丙烯-1-酮与伯胺的关系N，N-二甲基甲酰胺在50°C下放置24小时后，可提供67-78％的产率的2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮。单独激活1-（2-氟苯基）-2-丙烯-1-酮的反应相似，但是没有与受阻胺或芳香胺发生最终的闭环。最后，1-（2-氟-5-甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮在环上具有一个活化基团和一个失活基团，仅得到简单的1,4-加成产物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.70

文献信息

• CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Renz Martin

  公开号：US20100331320A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  This invention relates to novel compounds of the Formula Ik, Im 1 , Im 2 , Im 5 , In 1 , In 2 , In 5 , Io 1 , Io 2 , Io 5 , Ip 1 , Ip 3 , pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  这项发明涉及到Ik、Im1、Im2、Im5、In1、In2、In5、Io1、Io2、Io5、Ip1、Ip3的新化合物，以及其药学上可接受的盐和药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• A visible-light mediated ring opening reaction of alkylidenecyclopropanes for the generation of homopropargyl radicals
  作者：Xiao-Yu Zhang、Chao Ning、Ben Mao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc01889b

  日期：——

  Classical cyclopropylcarbinyl radical clock reactions have been widely applied to conduct mechanistic studies for probing radical processes for a long time; however, alkylidenecyclopropanes, which have a similar molecular structure to methylcyclopropanes, surprisingly have not yet attracted researcher's attention for similar ring opening radical clock processes. In recent years, photocatalytic NHPI

  经典的环丙基羰基自由基时钟反应长期以来被广泛应用于探测自由基过程的机理研究；然而，与甲基环丙烷具有相似分子结构的亚烷基环丙烷令人惊讶地尚未因类似的开环自由基时钟过程而引起研究人员的注意。近年来，光催化NHPI酯活化化学取得了长足的发展，为交叉偶联反应提供了新的合成路线。在此，我们希望报道一种在光氧化还原催化下使用带有亚烷基环丙烷的创新NHPI酯的非经典开环自由基时钟反应，为直接制备各种炔基衍生物提供全新的合成方法。该方案的潜在合成效用在生物活性分子或其衍生物和药用物质的多种转化和简便合成中得到证明。
• Integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for aza–addition/reduction cascade reaction
  作者：Ming Gao、Fengwei Chang、Shitong Wang、Zeyang Liu、Zhitong Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.005

  日期：2019.8

  create an active site–isolated heterobifunctional catalyst is beneficial to an efficiently sequential organic transformation. Herein, an integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize the tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for the construction of an active site–isolated catalyst is developed, where the tertiary amine–functionality is tethered in the outer

  利用双重载体的优势来创建活性位点隔离的异双功能催化剂，对有效的顺序有机转化是有利的。在此，开发了一种集成的可溶性聚合物和介孔二氧化硅作为双重类型的载体，用于固定叔胺-Ru /二胺-双官能团以构建活性位点隔离的催化剂，其中叔胺-官能团被束缚在外部可溶性聚合物和手性钌/二胺官能团固定在内部介孔二氧化硅内。电子显微镜图像以及对固态NMR光谱的分析表明，催化剂具有均匀分布的形态，具有明确定义的单点钌/二胺活性中心。按照设想，通过烯和胺的氮杂-迈克尔加成反应，内部的手性钌/二胺官能团可通过β-仲氨基酮的不对称转移氢化，确保对手性γ-仲氨基醇具有高对映选择性。此外，该催化剂还可以轻松回收并循环使用六次，显示出芳基取代的γ-仲氨基醇的实际制备方法。
• Highly enantioselective synthesis of chiral 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbonitrile via tandem Michael addition/asymmetric transfer hydrogenation/cyclization reactions catalyzed by a bifunctional Noyori-Ikariya type catalyst
  作者：Dongsong Zheng、Rui Liu、Yu Wang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.029

  日期：2018.8

  Tandem catalytic reaction in one-pot possesses remarkable advantages and is a powerful methodology for the synthesis of high value chemicals. Asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by Ru-TsDPEN type catalysts, developed Noyori and Ikariya, is a useful strategy for constructing chiral alcohols and amines. Herein, a novel bifunctional Noyori-Ikariya type catalyst was developed, which displays good

  一锅式串联催化反应具有显着优势，是合成高价值化学品的有力方法。由Noyori和Ikariya开发的Ru-TsDPEN型催化剂催化的不对称转移氢化是构建手性醇和胺的有用策略。在此，开发了一种新型的双官能Noyori-Ikariya型催化剂，其对迈克尔加成/ ATH /环化串联反应显示出良好的催化效率。通过在温和条件下的一锅反应，合成了一系列手性3,4-二氢-2 H-吡喃-5-腈，收率高（高达79％），对映选择性（高达97％）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。