1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 64928-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-aminoethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one；1-(2-aminoethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1-(2-amino-ethyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；3-(2-aminoethyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 64928-88-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• mdl: MFCD11577004
• 分子量: 177.206
• InChiKey: QRXBDDXQNITPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(piperidin-1-ylmethyl)-2-furancarboxaldehyde 、 1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 1-{2-[(5-Piperidin-1-ylmethyl-furan-2-ylmethyl)-amino]-ethyl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-咪唑并亚吡啶基丙二腈衍生物作为胃肠动力的刺激剂。

  摘要：

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。

  DOI：

  10.1021/jm00057a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME

  摘要：

  由式XI表示的杂环化合物，其药用盐、溶剂合物，或其药用盐的溶剂合物，以及其用途和含有该化合物的组合物。该化合物在结构上是新颖的，并具有良好的STAT5抑制活性。

  公开号：

  EP3960736A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole 、 氢气 在 palladium-carbon 1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 1.01 g (89.1%) of 1-(2-aminoethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole (Compound j) as white crystals的产率得到1-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives useful for the treatment of gastro-intestinal disorders

  摘要：

  一种呋喃衍生物及其药学上可接受的盐，具有胃肠动力学活性，预计可用于与胃肠动力障碍相关的广泛疾病。

  公开号：

  US05075301A1

文献信息

• Chemical Modulation of the 1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one Scaffold as a Novel NLRP3 Inhibitor
  作者：Simone Gastaldi、Valentina Boscaro、Eleonora Gianquinto、Christina F. Sandall、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Federica Blua、Margherita Gallicchio、Francesca Spyrakis、Justin A. MacDonald、Massimo Bertinaria

  DOI：10.3390/molecules26133975

  日期：——

  In the search for new chemical scaffolds able to afford NLRP3 inflammasome inhibitors, we used a pharmacophore-hybridization strategy by combining the structure of the acrylic acid derivative INF39 with the 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one substructure present in HS203873, a recently identified NLRP3 binder. A series of differently modulated benzo[d]imidazole-2-one derivatives

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3
• Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
  申请人：Moreno Ofir

  公开号：US20070232603A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及含有小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。
• [EN] 5-POSITION MODIFIED PYRIMIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] PYRIMIDINES MODIFIÉES EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOMALOGIC INC

  公开号：WO2011130289A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to the field of nucleic acid chemistry, specifically to 5-position modified uridines as well as phosphoramidite and triphosphate derivatives thereof. The present disclosure also relates to methods of making and using the same.

  本公开涉及核酸化学领域，具体涉及5位修饰尿嘧啶以及其磷酰胺酰胺和三磷酸盐衍生物。本公开还涉及其制备和使用方法。
• SMALL-MOLECULE MODULATORS OF TRP-P8 ACTIVITY
  申请人：Moreno Ofir

  公开号：US20080255185A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及含有小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及降低Trp-p8表达细胞的生存能力和/或抑制生长的方法，激活Trp-p8介导的阳离子内流的方法，刺激细胞凋亡和/或坏死的方法，以及相关治疗疾病的方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生等。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。