1-(2-氯-4-碘吡啶-3-基)乙酮 | 185041-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-4-碘吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-chloro-4-iodopyridine
• 英文别名: 1-(2-Chloro-4-iodopyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 185041-03-6
• 化学式: C₇H₅ClINO
• 分子量: 281.48
• InChiKey: KUMSNRYEXIFBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 、 1-(2-氯-4-碘吡啶-3-基)乙酮 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-N-[2-(5-methyl-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-yl)-phenyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过组合金属化-钯-催化交叉偶联策略合成 4,5-二取代苯并 [c][2,7] 萘啶。8h-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的制备作为胱抑素生物碱的模型

  摘要：

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003845
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-4-碘-3-吡啶基)乙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2-氯-4-碘吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过组合金属化-钯-催化交叉偶联策略合成 4,5-二取代苯并 [c][2,7] 萘啶。8h-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的制备作为胱抑素生物碱的模型

  摘要：

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003845

文献信息

• MET KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1937682B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• Mitochondrial Aldehyde Dehyrogenase-2 Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LE-LAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20160107996A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity, and methods of preparing these compounds.
• Mitochondrial Aldehyde Dehydrogenase-2 Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20170320828A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity, and methods of preparing these compounds.
• US9670162B2
  申请人：——

  公开号：US9670162B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Synthesis of 4,5-Disubstituted Benzo[c][2,7]naphthyridines by Combined Metalation-Palladium-Catalysed Cross-Coupling Strategies. Preparation of 8h-Pyrido[4,3,2-<i>mn</i>]acridone as a Model of Cystodytin Alkaloids
  作者：F. Guillier、F. Nivoliers、C. Cochennec、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1080/00397919608003845

  日期：1996.12

  Abstract A short and efficient synthesis of 8H-pyrido[4,3,2-mn]acridone is described. The strategy involves the preparation of 4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphtyridine, as key intermediate, by metalation and Palladium catalyzed cross-coupling reaction. A second cross-coupling reaction and subsequent oxydation by SeO2 led to the title compound.

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。