1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲 | 97627-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲
• 中文别名: N-(2-氯-6-甲基苯基)-N'-4-pyridinylurea
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)-N'-4-pyridinyl urea
• 英文别名: Urea, N-(2-chloro-6-methylphenyl)-N'-4-pyridinyl-；1-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-pyridin-4-ylurea
• CAS: 97627-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: ZSBWDKCIIZYQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

N-[(1R)-4-[(Aminoiminomethyl)amino]-1-[[[(1R)-1-(4-羟基苯基)乙基]氨基羰基]丁基]-α-苯基苯甲酰胺 是一种抗惊厥剂，显示出广泛抑制强直和部分性发作的潜力。

体内研究

该化合物在初始测试中表现出抗惊厥活性，在30 mg/kg剂量下无共济失调迹象，直到达到300 mg/kg。即使在给药后4小时，30 mg/kg剂量仍能保持效果。该化合物对最大电击引起的癫痫发作有效，但不保护小鼠免受戊四氮诱发的肌阵挛性发作的影响。总体而言，其药理特性表明该化合物有望用于治疗全身强直-阵挛和部分性发作，并已被选入临床试验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) 3-methyl bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylate 、 1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲 在 4DPAIPN 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯甲酸盐生物等排体的自动纳摩尔级反应筛选：一种光催化方法制备高度精制的双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  通过应用高通量纳米级优化，开发了一种温和的、光催化的、类似 Minisci 的协议来获得高度功能化的 1,3-二取代双环戊烷。苯甲酸酯等排化合物是使用容易获得的有机光催化剂制备的，从而减少了对贵金属的需求。该策略以综合有用的产量描述了提供的产品，并被证明可以以并行的药物化学格式执行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05076
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 2-氯-6-甲基苯基 异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(2-氯-6-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-N'-pyridinylureas as anticonvulsant agents

  摘要：

  A series of N-phenyl-N'-pyridinylureas was examined for anticonvulsant activity. Extensive structure/activity investigations revealed optimal activity in the N-(2,6-disubstituted-phenyl)-N'-(4-pyridinyl)urea series, with 37 exhibiting the best overall anticonvulsant profile. Compound 37 was effective against seizures induced by maximal electroshock but did not protect mice from clonic seizures produced by the convulsant pentylenetetrazol. The overall pharmacological profile suggests that 37 would be of therapeutic use in the treatment of generalized tonic-clonic and partial seizures. Compound 37 was selected for Phase 1 clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00164a061

文献信息

• N-(2,6-disubstituted aromatic)-N'-pyridinyl ureas, processes for their production and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0135335A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  N-2,6-Disubstituted phenyl(-N'-3- and 4-pyridinyl ureas having the following general formula are disclosed: A is a 3- or 4-pyridinyl radical; and R', R2 and R3 are independently chosen from a halogen atom, a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical, a lower alkanoyl radical, a lower alkoxy carbonyl radical or a nitro group, with R3 additionally being chosen from a hydrogen atom. Processes for producing the compounds, pharmaceutical compositions compnsing the same, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are also disclosed. The compounds have anti-convulsant activity and are useful in the treatment of epilepsy.

  本发明公开了具有以下通式的 N-2，6-二取代苯基（-N'-3-和 4-吡啶基）脲： A是3-或4-吡啶基；R'、R2和R3独立地选自卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基或硝基，R3另外选自氢原子。此外，还公开了这些化合物的生产工艺、包含这些化合物的药物组合物及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物具有抗惊厥活性，可用于治疗癫痫。
• J. Med. Chem. 1990, 33, 854-861
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4629731A
  申请人：——

  公开号：US4629731A

  公开（公告）日：1986-12-16
• US4962116A
  申请人：——

  公开号：US4962116A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US6133299A
  申请人：——

  公开号：US6133299A

  公开（公告）日：2000-10-17