3,5,2'-Trimethyl-4-nitro-2'H-[1,3']bipyrazolyl-4'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5,2'-Trimethyl-4-nitro-2'H-[1,3']bipyrazolyl-4'-carbonitrile
• 英文别名: 5-(3,5-dimethyl-4-nitropyrazol-1-yl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₂
• 分子量: 246.228
• InChiKey: ZXAQINZGQICNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基-吡唑-4-甲腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5,2'-Trimethyl-4-nitro-2'H-[1,3']bipyrazolyl-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑。11. 亲核取代反应中的异构 1-methyl-3(5)-nitropyrazole-4-carbonitriles。吡唑环 3 和 5 位硝基的比较反应性

  摘要：

  异构体 1-甲基-3-硝基-和 1-甲基-5-硝基吡唑-4-腈与阴离子 S-、O-和 N-亲核试剂（RSH、PhOH 和 3,5-二甲基-4-硝基吡唑在 K2CO3 或 MeONa 存在下），结果表明，对于 N-取代的 3(5)-硝基吡唑，5 位的硝基比 3 位的硝基更具反应性。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035641.63102.14

文献信息

• Nitropyrazoles. 11. Isomeric 1-methyl-3(5)-nitropyrazole-4-carbonitriles in nucleophilic substitution reactions. Comparative reactivity of the nitro group in positions 3 and 5 of the pyrazole ring
  作者：I. L. Dalinger、A. A. Zaitsev、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035641.63102.14

  日期：2004.3

  -4-carbonitriles with anionic S-, O-, and N-nucleophiles (RSH, PhOH, and 3,5-dimethyl-4-nitropyrazole in the presence of K2CO3 or MeONa), it was shown that for N-substituted 3(5)-nitropyrazoles, the nitro group in position 5 is much more reactive than in position 3.

  异构体 1-甲基-3-硝基-和 1-甲基-5-硝基吡唑-4-腈与阴离子 S-、O-和 N-亲核试剂（RSH、PhOH 和 3,5-二甲基-4-硝基吡唑在 K2CO3 或 MeONa 存在下），结果表明，对于 N-取代的 3(5)-硝基吡唑，5 位的硝基比 3 位的硝基更具反应性。